ヘプタナール

ヘプタナール
	優先IUPAC名 Heptanal
	別称 Heptanaldehyde; Aldehyde C-7; Enanthaldehyde; Heptyl aldehyde; n-Heptanal
識別情報
CAS登録番号	111-71-7
PubChem	8130
ChemSpider	7838
UNII	92N104S3HF
KEGG	C14390
ChEBI	CHEBI:34787;
ChEMBL	CHEMBL18104
	SMILES O=CCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 Key: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 Key: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYAJ;
特性
化学式	C7H14O
モル質量	114.19 g mol−1
外観	透明な液体
密度	0.80902 (30°C)
融点	-43.3°C
沸点	152.8°C
水への溶解度	わずかに溶ける
磁化率	-81.02·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4241 n
関連する物質
関連するアルデヒド	ヘキサナール; オクタナール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘプタナール（英語: heptanal）は、アルキルアルデヒドの一つ。かつては、エナントアルデヒド（英語: enanthaldehyde）と呼ばれたこともあった。無色の液体で、強い果実臭を持ち、香料や潤滑油の原料となる^[3]。

イランイランノキ、クラリセージ、レモン、ダイダイ、バラ、ヒヤシンスの精油に含まれる^[4]。

合成

ヒマシ油の分留でヘプタナールが生成することは1878年にすでに報告されている^[5]。大規模生産としては、リシノール酸の熱分解開裂^[6]（アルケマ法）と、2-エチルヘキサン酸ロジウムを触媒として1-ヘキセンに2-エチルヘキサン酸（英語版）を加えてヒドロホルミル化する方法（オキセア法）がある。^[3]^[7]

1-ヘキセンのヒドロホルミル化

次のような方法でも合成できる。

1-オクテンをオゾンで酸化する^[2]。
ヘプタン酸と蟻酸とを、300℃から360℃で酸化マンガンの上に通す^[2]。
ヒマシ油を熱分解する。その後、ヘプタナールと同時に生成してしまうウシデシレン酸を取り除くために、蒸留して精製する^[8]。

性質

可燃性でわずかに揮発性のある無色の液体で、果実または油脂のような芳香を持ち^[9]、アルコールとは混和し^[2]^[4]、水にはほとんど溶けない^[2]^[10]。酸化しやすいため窒素下で充填し、100ppmのヒドロキノンで安定化する^[11]。4℃の水を標準物質とした、15℃におけるヘプタナールの比重は0.8216である^[2]。

利用

ヘプタナールを水素化することで1-ヘプタノールを合成できる。

ロジウム触媒の存在下でヘプタナールを酸素で酸化すると、50°Cで95％の収率でヘプタン酸が得られる^[12]。

塩基性触媒を使い、ベンズアルデヒドとクネーフェナーゲル縮合させると高収率かつ高選択率（90％以上）でジャスミンアルデヒド（英語版）が生成する^[3]^[13]。ジャスミンアルデヒドはシス–トランス異性体混合物としてジャスミン様の香りを持ち、主に香料に使用される^[14]。副生成物の(Z)-2-ペンチル-2-ノネナールは不快臭のある物質である^[15]。

法規制

消防法が定める第4類危険物第二石油類非水溶性液体危険等級III に該当する^[16]。

出典

^ Merck Index, 11th Edition, 4578.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 大木道則、大沢利昭、田中元治、千原秀昭編集『化学辞典』 p.1310（右中部）東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6
^ ^a ^b ^c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2。
^ ^a ^b G. A. Burdock, Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN 0-8493-3034-3.
^ F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).
^ A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.
^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.
^ 化学大辞典編集委員会編集『化学大辞典（縮刷版） 1』 p.946（左中部）共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5
^ “Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft”. Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz 52 (6): 650–659. (27 June 2009). doi:10.1007/s00103-009-0860-2. PMID 19557457.
^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
^ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, stabilized, überarb. am 19. November 2012.
^ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.
^ Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). “Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst”. Catalysis Science & Technology 3 (10): 2732. doi:10.1039/C3CY00313B.
^ Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.
^ J. M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition, S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[Merck-1] Merck Index, 11th Edition, 4578.

[OOTT_CJ_p1310rc-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 大木道則、大沢利昭、田中元治、千原秀昭編集『化学辞典』 p.1310（右中部）東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6

[Ullmann-3] Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2。

[Fenaroli's-4] G. A. Burdock, Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN 0-8493-3034-3.

[5] F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).

[6] A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.

[7] Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.

[CDJ_CDJs1_p946lc-8] 化学大辞典編集委員会編集『化学大辞典（縮刷版） 1』 p.946（左中部）共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5

[9] “Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft”. Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz 52 (6): 650–659. (27 June 2009). doi:10.1007/s00103-009-0860-2. PMID 19557457.

[GESTIS-10] Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース

[11] Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, stabilized, überarb. am 19. November 2012.

[12] Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.

[13] Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). “Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst”. Catalysis Science & Technology 3 (10): 2732. doi:10.1039/C3CY00313B.

[14] Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.

[15] J. M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition, S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.

[16] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

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ヘプタナール^[1]

優先IUPAC名 Heptanal
別称 Heptanaldehyde Aldehyde C-7 Enanthaldehyde Heptyl aldehyde n-Heptanal
識別情報
CAS登録番号	111-71-7
PubChem	8130
ChemSpider	7838
UNII	92N104S3HF
KEGG	C14390
ChEBI	CHEBI:34787
ChEMBL	CHEMBL18104
SMILES O=CCCCCCC
InChI InChI=1S/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 Key: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 Key: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYAJ
特性
化学式	C₇H₁₄O
モル質量	114.19 g mol⁻¹
外観	透明な液体
密度	0.80902 (30°C)
融点	-43.3°C^[2]
沸点	152.8°C^[2]
水への溶解度	わずかに溶ける
磁化率	-81.02·10⁻⁶ cm³/mol
屈折率 (n_D)	1.4241 n^[2]
関連する物質
関連するアルデヒド	ヘキサナールオクタナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。