ラモプラニン

ラモプラニン
臨床データ
法的規制	US: ℞-only ;
データベースID
CAS番号;	76168-82-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 16132338
ChemSpider	17286439
UNII	0WX9996O2G
KEGG	C12008
ChEBI	CHEBI:29670
ChEMBL	CHEMBL1095892
化学的データ
化学式	C119H154ClN21O40
分子量	2554.07 g/mol
	SMILES C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC(C)C)c2ccc(cc2)O)[C@@H](C)O)c3ccc(cc3)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O[C@@H]5[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)CCCN)Cc6ccccc6)[C@H](C)O)c7ccc(cc7)O)c8ccc(cc8)O)[C@@H](C)O)CCCN)c9ccc(cc9)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)N)NC(=O)/C=C\C=C\CC(C)C)C(=O)N)c1ccc(c(c1)Cl)O;
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ラモプラニン（英：ramoplanin）は、アクチノプラネス属のATCC 33076株から単離される、グリコリポデプシペプチド系の抗生物質である^[1]。

作用機序

ラモプラニンは、細菌の細胞壁の構成物質であるペプチドグリカンの生合成に必要な、グリコシル基転移を阻害することで効果を発揮する^[2]。

利用

ラモプラニンは、偽膜性腸炎の原因菌であり多剤耐性を獲得したクロストリジウム・ディフィシルの治療薬として、アメリカ食品医薬品局（FDA）に緊急を要する物質に指定され集中的に開発された^[3]。ラモプラニンは、バンコマイシンと異なり腸壁から吸収され血中で分解してしまうため、経口薬としてのみ利用される^[4]^[5]^[6]。

脚注

[脚注の使い方]

^ Debra K Farver; Dennis D Hedge; Steven C Lee (2005). “Ramoplanin: a lipoglycodepsipeptide antibiotic”. Annals of Pharmacotherapy 39 (5): 863-868. PMID 15784805.
^ Xiao Fang; Kittichoat Tiyanont; Yi Zhang; Jutta Wanner; Dale Boger; Suzanne Walker (2006). “The mechanism of action of ramoplanin and enduracidin. Molecular Biosystems”. Molecular Biosystems 2 (1): 69-76. PMID 16880924.
^ Patricia Fulco; Richard P Wenzel (2006). “Ramoplanin: a topical lipoglycodepsipeptide antibacterial agent”. Expert Review of Anti Infective Therapy 4 (6): 939-945. PMID 17181409.
^ Scott T. Micek (2007). “A comparison of available and investigational antibiotics for complicated skin infections and treatment-resistant Staphylococcus aureus and enterococcus”. Journal of Drugs in Dermatology 6 (1): 97-103. PMID 17373167.
^ AshwinBalagopal; Cynthia LSears (2007). “Clostridium difficile: new therapeutic options”. Current Opinion in Pharmacology 7 (5): 455-458. PMID 17644040.
^ Dale N. Gerding; Carlene A. Muto; Robert C. Owens, Jr. (2008). “Treatment of Clostridium difficile infection”. Clinical Infectious Diseases 46: S32-S42. PMID 18177219.

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[1] Debra K Farver; Dennis D Hedge; Steven C Lee (2005). “Ramoplanin: a lipoglycodepsipeptide antibiotic”. Annals of Pharmacotherapy 39 (5): 863-868. PMID 15784805.

[2] Xiao Fang; Kittichoat Tiyanont; Yi Zhang; Jutta Wanner; Dale Boger; Suzanne Walker (2006). “The mechanism of action of ramoplanin and enduracidin. Molecular Biosystems”. Molecular Biosystems 2 (1): 69-76. PMID 16880924.

[3] Patricia Fulco; Richard P Wenzel (2006). “Ramoplanin: a topical lipoglycodepsipeptide antibacterial agent”. Expert Review of Anti Infective Therapy 4 (6): 939-945. PMID 17181409.

[4] Scott T. Micek (2007). “A comparison of available and investigational antibiotics for complicated skin infections and treatment-resistant Staphylococcus aureus and enterococcus”. Journal of Drugs in Dermatology 6 (1): 97-103. PMID 17373167.

[5] AshwinBalagopal; Cynthia LSears (2007). “Clostridium difficile: new therapeutic options”. Current Opinion in Pharmacology 7 (5): 455-458. PMID 17644040.

[6] Dale N. Gerding; Carlene A. Muto; Robert C. Owens, Jr. (2008). “Treatment of Clostridium difficile infection”. Clinical Infectious Diseases 46: S32-S42. PMID 18177219.

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臨床データ

法的規制	US: ℞-only
データベースID
CAS番号	76168-82-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 16132338
ChemSpider	17286439
UNII	0WX9996O2G
KEGG	C12008
ChEBI	CHEBI:29670
ChEMBL	CHEMBL1095892
化学的データ
化学式	C₁₁₉H₁₅₄Cl N₂₁O₄₀
分子量	2554.07 g/mol
SMILES C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC(C)C)c2ccc(cc2)O)[C@@H](C)O)c3ccc(cc3)O[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O[C@@H]5[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)CCCN)Cc6ccccc6)[C@H](C)O)c7ccc(cc7)O)c8ccc(cc8)O)[C@@H](C)O)CCCN)c9ccc(cc9)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)N)NC(=O)/C=C\C=C\CC(C)C)C(=O)N)c1ccc(c(c1)Cl)O
InChI InChI=1S/C119H154ClN21O40/c1-54(2)17-11-9-14-22-82(153)127-77(50-81(123)152)107(166)141-93-99(101(124)160)180-117(176)92(66-33-44-78(151)72(120)49-66)140-102(161)56(5)126-105(164)75(47-55(3)4)128-83(154)51-125-108(167)87(61-23-34-67(147)35-24-61)136-111(170)86(59(8)146)134-113(172)89(65-31-42-71(43-32-65)177-119-100(97(158)95(156)80(53-143)179-119)181-118-98(159)96(157)94(155)79(52-142)178-118)135-104(163)73(20-15-45-121)129-106(165)76(48-60-18-12-10-13-19-60)131-109(168)84(57(6)144)133-114(173)90(63-27-38-69(149)39-28-63)138-115(174)91(64-29-40-70(150)41-30-64)137-110(169)85(58(7)145)132-103(162)74(21-16-46-122)130-112(171)88(139-116(93)175)62-25-36-68(148)37-26-62/h9-14,18-19,22-44,49,54-59,73-77,79-80,84-100,118-119,142-151,155-159H,15-17,20-21,45-48,50-53,121-122H2,1-8H3,(H2,123,152)(H2,124,160)(H,125,167)(H,126,164)(H,127,153)(H,128,154)(H,129,165)(H,130,171)(H,131,168)(H,132,162)(H,133,173)(H,134,172)(H,135,163)(H,136,170)(H,137,169)(H,138,174)(H,139,175)(H,140,161)(H,141,166)/b11-9+,22-14-/t56-,57+,58-,59-,73-,74-,75+,76+,77+,79-,80-,84+,85-,86-,87+,88-,89+,90-,91+,92+,93+,94-,95-,96+,97+,98+,99+,100+,118-,119+/m1/s1 Key:KGZHFKDNSAEOJX-WIFQYKSHSA-N
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