モノフルオロ酢酸

モノフルオロ酢酸（モノフルオロさくさん）は化学式C₂H₃FO₂の化学物質で、カルボン酸の一種である。フルオロ酢酸（fluoroacetic acid）、gifblaar poison とも呼ばれる。

モノフルオロ酢酸
炭素, C   水素, H   酸素, O   フッ素, F
優先IUPAC名 Fluoroacetic acid
別称 2-Fluoroacetic acid Cymonic acid Fluoroethanoic acid Monofluoroacetic acid
識別情報
CAS登録番号	144-49-0
PubChem	5237
ChemSpider	10205670
UNII	AP1JV9U41M
EC番号	205-631-7
国連/北米番号	2642
KEGG	C06108
ChEBI	CHEBI:30775
ChEMBL	CHEMBL509273
RTECS番号	AH5950000
バイルシュタイン	1739053
Gmelin参照	25730
3DMet	B00905
SMILES FCC(O)=O
InChI InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C2H3FO2
モル質量	78.04 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.369 g/cm3
融点	35.2 °C, 308 K, 95 °F
沸点	165 °C, 438 K, 329 °F
水への溶解度	水とエタノールに溶ける
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H300, H314, H400
Pフレーズ	P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363
主な危険性	強い毒性と腐食性
半数致死量 LD50	7 mg/kg (ラット, 経口)
関連する物質
関連物質	ジフルオロ酢酸 トリフルオロ酢酸 クロロ酢酸 ブロモ酢酸 ヨード酢酸 酢酸 モノフルオロ酢酸アミド モノフルオロ酢酸ナトリウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸のメチル基を構成する水素の1つが、フッ素原子に置き換わったものである。

日本では毒物及び劇物取締法（毒劇法）により、特定毒物に指定される物質である。

毒性

フッ素の原子半径は小さいため、モノフルオロ酢酸は酢酸と間違えられて好気性代謝（酸素呼吸）の経路に取り込まれる。やがてフルオロクエン酸へと変換を受け、これが細胞の主たるエネルギー生産手段であるクエン酸回路を阻害、結果としてその生物を死に至らしめる。

この毒性は、上記代謝に依存する生物であれば動物、植物を問わない。

用途

モノフルオロ酢酸ナトリウム（別名：1080）が殺鼠剤に、モノフルオロ酢酸アミドが殺虫剤に使われる。

いずれもモノフルオロ酢酸の単体と同様、上記の法律で特定毒物に指定されている。

所在

南半球を中心に、モノフルオロ酢酸塩（カリウム塩）を含む有毒植物が産する。別名の由来となった gifblaar (カイナンボク科、学名：Dichapetalum cymosum) は、南アフリカ等のアフリカ南部産の有毒植物である。この植物の周囲の土壌には上述の物質が含まれるため、他の植物は全く生育できず、土が剥き出しになるほどである。有機フッ素化合物が天然に存在する数少ない例の一つである。

関連する物質

• モノフルオロ酢酸ナトリウム
• モノフルオロ酢酸アミド
• トリフルオロ酢酸
• ジフルオロ酢酸
• 酢酸
• フッ素
• クロロ酢酸
• ヨード酢酸
• ブロモ酢酸