ベンジル酸(ベンジルさん、benzilic acid)は、白色結晶の芳香族化合物カルボン酸で、多くの1級アルコールに溶ける有機化合物である。

ベンジル酸
Skeletal formula of benzilic acid
Ball-and-stick model of the benzilic acid molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 76-93-7 チェック
PubChem 6463
ChemSpider 6220 チェック
UNII 8F6J993XXR
EC番号 200-993-2
ChEBI
ChEMBL CHEMBL578171 チェック
バイルシュタイン 521402
Gmelin参照 281752
特性
化学式 C14H12O3
モル質量 228.24 g mol−1
外観 白色の固体
密度 1.08 g/cm3
融点

150 ~ 152°C

沸点

180°C (17.3 hPa)

への溶解度 2 g/L (20 °C)
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H302
Pフレーズ P264, P270, P301+312, P330, P501
NFPA 704
1
2
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

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ベンジル酸は、ベンジルアルコール水酸化カリウムの混合物を熱することで作られる。また、ベンズアルデヒドを縮合させてベンジルとし、それをベンジル酸転位させる合成法もある。これはユストゥス・フォン・リービッヒによって1838年に初めて示された方法である[2]

脚注

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  1. ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Liebig, J. (1838). “Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen”. Annalen der Chemie 25: 1-31. doi:10.1002/jlac.18380250102. 

関連項目

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