ベンジル

ベンジル
	優先IUPAC名 Diphenylethanedione
	系統名 1,2-Diphenylethane-1,2-dione
	別称 Diphenylethane-1,2-dione; Benzil; Dibenzoyl; Bibenzoyl; Diphenylglyoxal
識別情報
CAS登録番号	134-81-6
PubChem	8651
ChemSpider	8329
UNII	S85X61172J
EC番号	205-157-0
ChEBI	CHEBI:51507 ;
ChEMBL	CHEMBL189886
RTECS番号	DD1925000
バイルシュタイン	608047
	SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2; c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ;
特性
化学式	C14H10O2
モル質量	210.23 g mol−1
外観	黄色の結晶性粉末
密度	1.23 g/cm3, 固体(1.255 g/cm3, x-ray)
融点	94.0 ～ 96.0 °C
沸点	346.0 ～ 348.0 °C
水への溶解度	溶けない
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼンに溶ける
磁化率	-118.6·10−6 cm3/mol
構造
結晶構造	P31,221
双極子モーメント	3.8 D
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主な危険性	刺激性
NFPA 704	1 2 0
半数致死量 LD50	>3 g/kg (マウス, 経口)
関連する物質
関連するジケトン	ジアセチル
関連物質	ベンゾフェノン; グリオキサール; ビベンジル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジル (benzil) とは、有機化合物の一種で、構造式が C₆H₅-C(=O)-C(=O)-C₆H₅ と表される芳香族のジケトンのこと。

ベンジルを研究室で合成するときは、ベンズアルデヒドをベンゾイン縮合によりベンゾインとしてから、硝酸あるいは硫酸銅(II) などで酸化して得る^[4]。

PhC(=O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(=O)C(=O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

ベンジルに強塩基を作用させると、フェニル基の転位が起こりベンジル酸の塩が得られる（ベンジル酸転位）。

参考文献

^ Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
^ “Benzil” (英語). 2014年10月15日閲覧。
^ Clarke, H. T.; Dreger. E. E. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 87 (1941). [1]

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[1] Acta Crystallogr. B43 398 (1987)

[2] Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)

[3] “Benzil” (英語). 2014年10月15日閲覧。

[4] Clarke, H. T.; Dreger. E. E. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 87 (1941). [1]

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ベンジル



優先IUPAC名 Diphenylethanedione
系統名 1,2-Diphenylethane-1,2-dione
別称 Diphenylethane-1,2-dione Benzil Dibenzoyl Bibenzoyl Diphenylglyoxal
識別情報
CAS登録番号	134-81-6
PubChem	8651
ChemSpider	8329
UNII	S85X61172J
EC番号	205-157-0
ChEBI	CHEBI:51507
ChEMBL	CHEMBL189886
RTECS番号	DD1925000
バイルシュタイン	608047
SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
特性
化学式	C₁₄H₁₀O₂
モル質量	210.23 g mol⁻¹
外観	黄色の結晶性粉末
密度	1.23 g/cm³, 固体(1.255 g/cm³, x-ray)
融点	94.0 ～ 96.0 °C
沸点	346.0 ～ 348.0 °C
水への溶解度	溶けない
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、ベンゼンに溶ける
磁化率	-118.6·10⁻⁶ cm³/mol
構造
結晶構造	P3_1,221^[1]
双極子モーメント	3.8 D^[2]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主な危険性	刺激性
NFPA 704	1 2 0
半数致死量 LD₅₀	>3 g/kg (マウス, 経口)^[3]
関連する物質
関連するジケトン	ジアセチル
関連物質	ベンゾフェノングリオキサールビベンジル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。