トレオース: threose)は、四炭糖およびアルドースに分類されるの一種である。

トレオース[1]
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D-トレオース
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L-トレオース
識別情報
CAS登録番号 95-43-2 (D) チェック, 95-44-3 (L) チェック
PubChem 439665 (D)
ChemSpider 388736 チェック
UNII 4EHO9A06LX (D) チェック, MHH79K1BVR (L) チェック
ChEBI
特性
化学式 C4H8O4
モル質量 120.1 g mol−1
外観 シロップ
への溶解度 よく溶ける
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

不斉炭素原子を2個持ち、異性体エリトロースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが同じ側にくるものをエリトロ体 (erythro-) 、反対側に来るものをトレオ体 (threo-) という。

DNARNAリボースの代わりにトレオースが結合したトレオヌクレオチド (TNA) は、ワトソン-クリック塩基対形成 によって、DNAやRNAとも安定な2重らせんを形成する。

構造の似ている酒石酸の英語名 (threaric acid) から命名された。また、アミノ酸トレオニンは、トレオースに構造が似ていることから命名された。

トレオースの2つのエナンチオマーのフィッシャー投影式

出典

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9317
  2. ^ Carbohydrate Nomenclature”. 2024年10月20日閲覧。