トレオース
トレオース(英: threose)は、四炭糖およびアルドースに分類される糖の一種である。
トレオース[1] | |
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D-トレオース
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L-トレオース
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(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D) (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L) | |
別称 Threotetrose | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 95-43-2 (D) , 95-44-3 (L) |
PubChem | 439665 (D) |
ChemSpider | 388736 |
UNII | 4EHO9A06LX (D) , MHH79K1BVR (L) |
ChEBI | |
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特性 | |
化学式 | C4H8O4 |
モル質量 | 120.1 g mol−1 |
外観 | シロップ |
水への溶解度 | よく溶ける |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
不斉炭素原子を2個持ち、異性体のエリトロースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが同じ側にくるものをエリトロ体 (erythro-) 、反対側に来るものをトレオ体 (threo-) という。
DNAやRNAのリボースの代わりにトレオースが結合したトレオヌクレオチド (TNA) は、ワトソン-クリック塩基対形成 によって、DNAやRNAとも安定な2重らせんを形成する。
構造の似ている酒石酸の英語名 (threaric acid) から命名された。また、アミノ酸のトレオニンは、トレオースに構造が似ていることから命名された。
出典
編集- ^ Merck Index, 11th Edition, 9317
- ^ “Carbohydrate Nomenclature”. 2024年10月20日閲覧。