酒石酸
酒石酸（しゅせきさん Tartaric acid）は酸味のある果実、特に葡萄、ワインに多く含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸である。IUPAC命名法では 2,3-ジヒドロキシブタン二酸（2,3-dihydroxy butanedioic acid）となる。ワインの樽にたまる沈殿（酒石、tartar）から、カリウム塩（酒石酸水素カリウム）として発見されたためこの名がある。常温常圧で無色の固体。極性溶媒によく溶ける。水への溶解は、L体、D体、メソ体はよく溶けるが、ラセミ体は比較的溶けにくい。英語のTartaric acidからタルタル酸とも呼ばれる。
| 酒石酸[1] | |
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 L-(+)-酒石酸の球棒モデル
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2,3-Dihydroxybutanedioic acid | |
別称 Tartaric acid 2,3-Dihydroxysuccinic acid Threaric acid Racemic acid Uvic acid Paratartaric acid Winestone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 87-69-4, 147-71-7, 133-37-9, 147-73-9 |
| PubChem | 875 unspecified isomer |
| ChemSpider | 852 
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| UNII | W4888I119H
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| E番号 | E334 (酸化防止剤およびpH調整剤) |
| DrugBank | DB01694 |
| KEGG | C00898
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| MeSH | tartaric+acid |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL333714
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O6 (一般式) HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H (構造式) |
| モル質量 | 150.087 g/mol |
| 外観 | 白色粉末 |
| 密度 | 1.737 g/cm3 (R,R- と S,S-) 1.79 g/cm3 (ラセミ体) 1.886 g/cm3 (メソ体) |
| 融点 |
169, 172 °C (R,R- と S,S-) |
| 水への溶解度 |
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| 酸解離定数 pKa | L(+) 25 °C : pKa1= 2.89, pKa2= 4.40 メソ体 25 °C: pKa1= 3.22, pKa2= 4.85 |
| 磁化率 | −67.5·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H318 |
| Pフレーズ | PP280, PP305+P351+P338+P310 |
| 関連する物質 | |
| その他の陽イオン | 酒石酸一ナトリウム 酒石酸ナトリウム 酒石酸水素カリウム 酒石酸カリウム |
| 関連するカルボン酸 | 酪酸 コハク酸 ジメルカプトコハク酸 リンゴ酸 マレイン酸 フマル酸 |
| 関連物質 | 2,3-ブタンジオール チコリ酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
不斉炭素
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酒石酸は2つの不斉炭素を持つため、L-（+）-酒石酸（2R,3R）、D-（−）-酒石酸（2S,3S）、メソ酒石酸（2R,3S）の3種類の異性体が存在する。フランスのルイ・パスツールがラセミ体（DL体）の酒石酸塩（酒石酸ナトリウムアンモニウム）を、その結晶の形をもとに光学分割することに成功し、光学異性体の概念を史上初めて示したことで知られる。天然に比較的多く存在するのはL体である。メソ酒石酸は天然には存在せず、キラリティを持たない。また、ラセミ体はブドウ酸と呼ばれる。
用途
編集酒石酸は食品添加物としての使用が認められており、ベーキングパウダーや酸味料などとして食品に添加される。医薬においては水溶性を改善するため、酒石酸の塩として供給されているものがある。有機合成化学の分野では光学分割剤として用いられるほか、誘導体が不斉触媒などとして使われている（酒石酸ジエチルを用いるシャープレス酸化が有名）。
相撲部屋ではちゃんこに使うポン酢は市販のものを買うのではなく、酒石酸を湯に溶かし、それを醤油に混ぜ、香りづけに柑橘類を絞ったものを入れることがある[3][4]。
「疲労を回復する」、「整腸作用がある」などといわれているが、ヒトでの有効性・安全性については科学的に信頼できる十分なデータがない[5]。ラットを用いた実験では、リン・カルシウムの腸管からの吸収を阻害するというデータが得られている[6]。
出典
編集- ^ Tartaric Acid – Compound Summary, PubChem.
- ^ Dawson, R.M.C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ 北の富士勝昭、嵐山光三郎『大放談!大相撲打ちあけ話』（新講舎、2016年）p192
- ^ 鳴戸俊英『親方はちゃんこ番』（ポプラ社、2003年）p138
- ^ 酒石酸 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
- ^ 小川竜平、真鍋厚史、中山貞男、小口勝司. “カルシウムとリンの吸収ならびに実験的骨粗鬆症に対するシュウ酸、酒石酸の影響”. 昭和医学会雑誌 54 (2): 118-127. doi:10.14930/jsma1939.54.118.
