チオプロニン(Tiopronin)は、Thiolaという商標名で、シスチン尿症患者のシスチンの沈殿と排出の割合を調整するための処方薬として用いられるチオールである。病気が珍しいことから、チオプロニンは希少疾病用医薬品に分類される。

チオプロニン
識別情報
CAS登録番号 1953-02-2 チェック, 29335-92-0 R チェック
PubChem 5483208825 R736152 S
ChemSpider 5283 チェック
180938 R チェック
643292 S チェック
UNII C5W04GO61S チェック
EC番号 217-778-4
KEGG D01430 チェック
MeSH Tiopronin
ChEMBL CHEMBL1314 チェック
RTECS番号 MC0596500
ATC分類 R05CB12,QG04BC90 (WHO)
バイルシュタイン 1859822
特性
化学式 C5H9NO3S
モル質量 163.19 g mol−1
外観 白色不透明結晶
融点

93-98 °C, 366-371 K, 199-208 °F

log POW -0.674
酸解離定数 pKa 3.356
塩基解離定数 pKb 10.641
薬理学
法的状況 -only(US)
胎児危険度分類 C(US)
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード WARNING
Hフレーズ H302
EU分類 有害 Xn
Rフレーズ R22
Sフレーズ S36/37
半数致死量 LD50 1,300 mg kg-1 (oral, rat)
関連する物質
関連するalkanoic acids
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

使用

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チオプロニンは、シスチン尿症の治療に主に用いられる薬品で、シスチン尿症患者のコミュニティではよく知られている。シスチン尿症の重症度に応じて、しばしば幼い頃から一生に渡って用いられることもある。

また、肝レンズ核変性症(体内への銅の過剰蓄積)や珍しい種類の関節炎の治療にも用いられるが、抗炎症薬ではない。

チオプロニンは、金属ナノ粒子の安定化剤として用いられることもある。チオール基がナノ粒子に結合し、凝固を防止する[1]

副作用

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チオプロニンには、幅広い副作用があるが、通常、副作用は継続使用するうちに弱まってくる。シスチン尿症が珍しい病気であるため、チオプロニンは未だ十分に研究されていない。

出典

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  1. ^ Jennifer A. Dahl, Bettye L. S. Maddux, and James E. Hutchison (2007). “Toward Greener Nanosynthesis”. Chemical Reviews 107 (6): 2228-2269. doi:10.1021/cr050943k. PMID 17564480. 

外部リンク

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