ソホロ脂質

ソホロ脂質 (英: Sophorolipid)とは界面活性を有する糖脂質であり、ある種の非病原性酵母により産生される。ソホロ脂質についての初めての報告は1961年になされている^[1]が、環境問題への関心の高まりから1990年代より生分解性、低環境負荷などの特徴のため生体由来界面活性剤として注目を集めるようになった。

構造と特性

ソホロ脂質は微生物界面活性剤のうち糖脂質に属するもので、16または18炭素の脂肪酸と、グルコースがβ-1,2位で結合した二糖であるソホロースよりなる。末端、またはその隣接位が水酸化された脂肪酸がソホロースにβ-グリコシド結合している。この脂肪酸のカルボキシル基は、しばしば4' '位のヒドロキシ基と、まれに6'、または6' '位のヒドロキシ基とエステル化している（ラクトン型)。

脂肪酸は16、または18炭素からなり、不飽和結合を持つこともある^[2]。ソホロ脂質の物理化学的、および生物学的特性は培養上清中の酸型とラクトン型の比率により大きく影響される。一般的に、ラクトン型のほうが高い界面活性能と抗菌性を持つが、酸型は高い起泡性を持つ。アセチル基もソホロ脂質の親水性を低下させ、抗ウイルス性とサイトカイン刺激性を向上させる^[3]。

ソホロ脂質はCandida apicola、Thodotorula bogoriensis^[4]、Wickerhamiella domercqiae^[5]、Starmerella bombicola^[6]^[7]などの非病原性酵母により産生される。

ソホロ脂質は多くの合成界面活性剤の臨界ミセル濃度より低濃度で、水の表面張力を29 mN/m、水/ヘキサデカンの界面張力を5 mN/mまで下げると報告されている^[8]。

また、抗菌性^[4]、抗ウイルス性^[3]、免疫調節能^[4]なども報告されている。

脚注

^ Gorin, P. A. J.; Spencer, J. F. T.; Tulloch, A. P. (1961), “hydroxyfatty acid glycosides of sophorose from torulopsis magnoliae”, Canadian Journal of Chemistry 39: 846--855
^ Davila, A.-M. (1994), “Sophorose lipid production from lipidic precursors: Predictive evaluation of industrial substrates”, Journal of Industrial Microbiology 13: 249-257
^ ^a ^b Shah, V.; Doncel, G. F.; Seyoum, T.; Eaton, K. M.; Zalenskaya, I.; Hagver, R.; Azim, A.; Gross, R. (2005), “Sophorolipids, microbial glycolipids with anti-human immunodeficiency virus and sperm-immobilizing activities”, Antimicrob Agents Chemother 49: 4093-4100
^ ^a ^b ^c Van Bogaert, I. N. A.; Zhang, J.; Soetaert, W., Microbial synthesis of sophorolipids. Process Biochemistry 2011, 46 (4), 821-833
^ Chen, J.; Song, X.; Zhang, H.; Qu, Y. B.; Miao, J. Y., Sophorolipid produced from the new yeast strain Wickerhamiella domercqiae induces apoptosis in H7402 human liver cancer cells. Applied Microbiology and Biotechnology 2006, 72 (1), 52-59.
^ Kurtzman, C. P.; Price, N. P.; Ray, K. J.; Kuo, T. M., Production of sophorolipid biosurfactants by multiple strains of the Starmerella (Candida) bombicola yeast clade. FEMS Microbiol Lett 2010, 311 (2), 140-146.
^ Parekh, V. J.; Pandit, A. B., Optimization of fermentative production of sophorolipid biosurfactant by starmerella bombicola NRRL Y-17069 using response surface methodology. International Journal of Pharmacy and Biological Sciences 2011, 1 (3), 103-116
^ Cooper, D. G.; Paddock, D. A., Production of a Biosurfactant from Torulopsis bombicola. Appl Environ Microbiol 1984, 47 (1), 173-176.

[1] Gorin, P. A. J.; Spencer, J. F. T.; Tulloch, A. P. (1961), “hydroxyfatty acid glycosides of sophorose from torulopsis magnoliae”, Canadian Journal of Chemistry 39: 846--855

[2] Davila, A.-M. (1994), “Sophorose lipid production from lipidic precursors: Predictive evaluation of industrial substrates”, Journal of Industrial Microbiology 13: 249-257

[Shah-3] Shah, V.; Doncel, G. F.; Seyoum, T.; Eaton, K. M.; Zalenskaya, I.; Hagver, R.; Azim, A.; Gross, R. (2005), “Sophorolipids, microbial glycolipids with anti-human immunodeficiency virus and sperm-immobilizing activities”, Antimicrob Agents Chemother 49: 4093-4100

[VanBogaert-4] Van Bogaert, I. N. A.; Zhang, J.; Soetaert, W., Microbial synthesis of sophorolipids. Process Biochemistry 2011, 46 (4), 821-833

[Chen-5] Chen, J.; Song, X.; Zhang, H.; Qu, Y. B.; Miao, J. Y., Sophorolipid produced from the new yeast strain Wickerhamiella domercqiae induces apoptosis in H7402 human liver cancer cells. Applied Microbiology and Biotechnology 2006, 72 (1), 52-59.

[6] Kurtzman, C. P.; Price, N. P.; Ray, K. J.; Kuo, T. M., Production of sophorolipid biosurfactants by multiple strains of the Starmerella (Candida) bombicola yeast clade. FEMS Microbiol Lett 2010, 311 (2), 140-146.

[7] Parekh, V. J.; Pandit, A. B., Optimization of fermentative production of sophorolipid biosurfactant by starmerella bombicola NRRL Y-17069 using response surface methodology. International Journal of Pharmacy and Biological Sciences 2011, 1 (3), 103-116

[8] Cooper, D. G.; Paddock, D. A., Production of a Biosurfactant from Torulopsis bombicola. Appl Environ Microbiol 1984, 47 (1), 173-176.

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