ビフェニル(biphenyl)とは、分子式 C12H10構造式 C6H5-C6H5ポリフェニル系炭化水素で、2つのフェニル基単結合共有結合した構造を持つ芳香族炭化水素である。Ph2 とも表記される。

ビフェニル
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識別情報
CAS登録番号 92-52-4 チェック
ChemSpider 6828 チェック
E番号 E230 (防腐剤)
KEGG C06588 チェック
ChEMBL CHEMBL14092 チェック
特性
化学式 C12H10
モル質量 154.21 g mol−1
外観 無色葉状結晶
密度 1.04 g/cm3 (固体)
融点

68.93 °C, 342 K, 156 °F

沸点

256 °C, 529 K, 493 °F

への溶解度 不溶
危険性
EU分類 Irritant (Xi)
Dangerous for
the environment (N)
EU Index 601-042-00-8
NFPA 704
1
1
0
Rフレーズ R36/37/38 R50/53
Sフレーズ S2 S23 S60 S61
引火点 113 °C, 386 K
発火点 540 °C, 813 K
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コールタール中に存在し、ベンゼンを赤熱した環に通じると生成する。

常温常圧では白色結晶の固体である。固体のビフェニルは2つのベンゼン環は同一平面上にあるが、溶液または気相では約45°ねじれていることが知られている。

1937年頃からイスラエルで使用され,防ばい効果が認められて欧米でも使用されるようになったのを受けて、日本でも柑橘類防かび剤食品添加物扱い)として用いられているが、最近では耐性菌が見られるようになり、あまり使用されていない。

作用機序

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ビフェニルは脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤で、Fungicide Resistance Action Committee(FRAC) コード14に該当する。真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。

誘導体・関連物質

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関連項目

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参考文献

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