グルタコン酸
trans-グルタコン酸 (trans-glutaconic acid) は、化学式がHO2CCH=CHCH2CO2Hの有機化合物である。無色の固体で、対応する飽和化合物はグルタル酸である。エステルのときはグルタコナートと呼ばれる。
| グルタコン酸 | |
|---|---|
 trans
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 cis
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Pent-2-enedioic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 628-48-8 
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| PubChem | 5280498 |
| ChemSpider | 4444138 
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL557347
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H6O4 |
| モル質量 | 130.099 g/mol |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 |
137-139 °C, 410-412 K, 279-282 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
関連化合物
編集幾何異性体であるcis-グルタコン酸は、融点が130–132°Cと低い。レブリン酸をブロモ化し、ジブロモケトンと炭酸カリウムで処理して合成できる[1]。
分子内脱水縮合で形成するグルタコン酸無水物は、水溶液中では互変異性体として存在する。無色の固体で、融点は77–82°Cである。cis体、trans体のどちらも無水物を作るが、trans体は反応条件によって形成する[2]。
医学的側面
編集グルタル酸、3-ヒドロキシグルタル酸および、グルタコン酸はそれぞれ関連する代謝物質である。グルタル酸尿症タイプ1では、グルタコン酸が蓄積し、脳に障害を起こす。
出典
編集- ^ Buckel, W.;Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. (2006). “Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate”. Eur. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.
- ^ Briggs, S. P.; Davies, D. I.; Newton, R. F.; Reynolds, D. P. (1981). “The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene”. J. Chem. Soc. Perkin Trans I 146: 146–149. doi:10.1039/P19810000146.