クロニキシン

クロニキシン
	優先IUPAC名 2-(3-Chloro-2-methylanilino)pyridine-3-carboxylic acid
	別称 Clonixic acid; CBA 93626
識別情報
CAS登録番号	17737-65-4
PubChem	28718
ChemSpider	26711
UNII	V7DXN0M42R
KEGG	D03555
ChEBI	CHEBI:76200 [???];
ChEMBL	CHEMBL1332971
	SMILES O=C(O)C1=CC=CN=C1NC2=C(C)C(Cl)=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C13H11ClN2O2/c1-8-10(14)5-2-6-11(8)16-12-9(13(17)18)4-3-7-15-12/h2-7H,1H3,(H,15,16)(H,17,18) Key: CLOMYZFHNHFSIQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H11ClN2O2/c1-8-10(14)5-2-6-11(8)16-12-9(13(17)18)4-3-7-15-12/h2-7H,1H3,(H,15,16)(H,17,18) Key: CLOMYZFHNHFSIQ-UHFFFAOYAG;
特性
化学式	C13H11ClN2O2
モル質量	262.69 g mol−1
薬理学
投与経路	経口投与
代謝	UGT2B7によるグルクロン酸抱合
法的状況	?(US)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロニキシン(Clonixin)は、非ステロイド性抗炎症薬の1つである。鎮痛薬、解熱薬、抗血小板剤としての作用も持つ。主に慢性関節炎や、痛みや炎症を伴う特定の軟組織障害の治療に用いられる。

合成

クロニキシン合成: M. H. Sherlock, N. Sperber, BE 679271; eidem, アメリカ合衆国特許第 3,337,570号 (1966, 1967 both to Schering).

クロニキセリル合成:^[2]^[3]

クロニキシンのグリセリルエステルであるクロニキセリルも非ステロイド性抗炎症薬である。いくらか遠回りの方法で合成される。

クロニキシンはクロロアセトニトリル及びトリエチルアミンと反応し、2を与える。炭酸カリウム及びグリセロールアセトニドとともに加熱することで活性基が置換されてエステル3が生成する。エステル3は、酢酸中で解重合し、クロニキセリル(4)が生じる。

クロニキシン

優先IUPAC名 2-(3-Chloro-2-methylanilino)pyridine-3-carboxylic acid
別称 Clonixic acid; CBA 93626^[1]
識別情報
CAS登録番号	17737-65-4
PubChem	28718
ChemSpider	26711
UNII	V7DXN0M42R
KEGG	D03555
ChEBI	CHEBI:76200^[???]
ChEMBL	CHEMBL1332971
SMILES O=C(O)C1=CC=CN=C1NC2=C(C)C(Cl)=CC=C2
InChI InChI=1S/C13H11ClN2O2/c1-8-10(14)5-2-6-11(8)16-12-9(13(17)18)4-3-7-15-12/h2-7H,1H3,(H,15,16)(H,17,18) Key: CLOMYZFHNHFSIQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H11ClN2O2/c1-8-10(14)5-2-6-11(8)16-12-9(13(17)18)4-3-7-15-12/h2-7H,1H3,(H,15,16)(H,17,18) Key: CLOMYZFHNHFSIQ-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C₁₃H₁₁ClN₂O₂
モル質量	262.69 g mol⁻¹
薬理学
投与経路	経口投与
代謝	UGT2B7によるグルクロン酸抱合
法的状況	?(US)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。