ウロビリン

ウロビリン
識別情報
CAS登録番号	1856-98-0
PubChem	6433298
日化辞番号	J31.894I
KEGG	C05794
MeSH	Urobilin
ChEBI	CHEBI:36378;
3DMet	B05117
	SMILES [H]C(=C1N=C(CC2NC(=O)C(CC)=C2C)C(C)=C1CCC(O)=O)c1[nH]c(CC2NC(=O)C(C)=C2CC)c(C)c1CCC(O)=O;
	InChI InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41);
特性
化学式	C33H42N4O6
モル質量	590.71
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウロビリン(Urobilin; I-Urobilin)は、古くはウロクロムとして知られ、黄色の直線状のテトラピロールで、環状のテトラピロールであるヘムの分解生成物である。

ウロビリンは、ウロビリノーゲンが酸化されて生成される。ウロビリノーゲンの分子中央の炭素が酸化されてウロビリンが生成される。

ウロビリノーゲンは、抗酸化作用を有し、DPPHラジカル除去作用は他の抗酸化物質（ビタミンE、ビリルビン及びβ-カロチン）よりも高い値を示した^[1]^[2]。

尿が環境中に排出されてウロビリノーゲンが酸化されることによってもウロビリンが生成される。

脚注

^ 中村, 宜司、佐藤, 克行、秋葉, 光雄「胆汁色素代謝物ウロビリノーゲンの抗酸化作用」『日本農芸化学会誌』第75巻、2001年3月5日、144頁、ISSN 0002-1407、ウロビリン - J-GLOBAL。
^ NAKAMURA Takashi; SATO Katsuyuki; AKIBA Mitsuo; OHNISHI Masao (2006). “Urobilinogen, as a Bile Pigment Metabolite, Has an Antioxidant Function”. Journal of Oleo Science (日本油化学会) 55 (4): 191-197. doi:10.5650/jos.55.191. NAID 130000055572.