8-キノリノール
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8-キノリノールは、キノリンの炭素8番の水素がヒドロキシル基に置換した有機化合物である。
8-キノリノール | |
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Quinolin-8-ol | |
別称 1-Azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, Hydroxybenzopyridine, Oxybenzopyridine, Oxychinolin, Oxyquinoline, Phenopyridine, Quinophenol, Oxine, 8-Quinolinol | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 148-24-3 |
PubChem | 1923 |
ChemSpider | 1847 |
UNII | 5UTX5635HP |
KEGG | D05321 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL310555 |
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特性 | |
化学式 | C9H7NO |
モル質量 | 145.16 g/mol |
外観 | 白色の結晶性粉末 |
密度 | 1.034 g/cm3 |
融点 |
76 °C, 349 K, 169 °F |
沸点 |
276 °C, 549 K, 529 °F |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H301, H317, H318, H360D, H410 |
Pフレーズ | PP202, PP273, PP280, PP301 + P310, PP302 + P352, PP305 + P351 + P338 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
合成法
編集2-アミノフェノールからスクラウプのキノリン合成によって得られる[1]。
利用法
編集8-キノリノールには殺菌、消毒作用がある[2][3]。また、アルコールに溶かした溶液は液体絆創膏として用いられる[要出典]。
8-キノリノールとアルミニウム (III) との反応[4]によって得られるトリス(8-キノリノラト)アルミニウム (Alq3) は最初の有機EL (OLED) デバイスの素子として知られており[5]、キノリン環に様々な置換基を導入した化合物のルミネッセンス特性が広く研究されている[6]。
関連項目
編集脚注
編集- ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a22 465
- ^ Phillips, J. P. “The Reactions Of 8-Quinolinol” Chemical Reviews 1956, volume 56, pp 271 - 297; DOI: 10.1021/cr50008a003
- ^ Medical Dictionary Online
- ^ Katakura, R.; Koide, Y. “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)” Inorganic Chemistry 2006 volume 45,pp 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s
- ^ C. W. Tang, S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. doi:10.1063/1.98799
- ^ Victor A. Montes, Radek Pohl, Joseph Shinar, Pavel Anzenbacher Jr. "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes" Chemistry - A European Journal 2006, Volume 12, pp. p 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403