o-キシレン
o-キシレン（英語: o-xylene）、オルトキシレン（英語: ortho-xylene）は、化学式が C6H4(CH3)2 の芳香族炭化水素で、ベンゼン環の隣接する炭素原子（オルト位）に2つのメチル基が置換している。m-キシレンとpキシレンの構造異性体。無色で油状の可燃性液体[7]。
| o-キシレン | |
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別称 o-Xylene,[1] o-Xylol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 95-47-6 
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| PubChem | 7237 |
| ChemSpider | 6967
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| UNII | Z2474E14QP
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| EC番号 | 202-422-2 |
| 国連/北米番号 | 1307 |
| DrugBank | DB03029 |
| KEGG | C07212
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL45005
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| RTECS番号 | ZE2450000 |
| バイルシュタイン | 1815558 |
| Gmelin参照 | 67796 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H10 |
| モル質量 | 106.17 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.88 g/ml |
| 融点 |
-24°C |
| 沸点 |
144.4°C |
| 水への溶解度 | 0.02% (20°C)[2] |
| エタノールへの溶解度 | 溶けやすい |
| ジエチルエーテルへの溶解度 | 溶けやすい |
| 蒸気圧 | 7 mmHg (20°C)[2] |
| 磁化率 | -77.78·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.50545 |
| 粘度 | 1.1049 cP at 0 °C 0.8102 cP at 20 °C |
| 構造 | |
| 双極子モーメント | 0.64 D[3] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| GHSピクトグラム |   
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H225, H226, H304, H305, H312, H315, H319, H332, H335, H412 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353 |
| 主な危険性 | 弱毒性 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 引火点 | 32 °C (90 °F; 305 K) |
| 発火点 | 463 °C (865 °F; 736 K) [5] |
| 爆発限界 | 0.9%-6.7%[2] |
| 許容曝露限界 | TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2] |
| 最低致死濃度 LCLo | 6125 ppm (ラット, 12時間) 6125 ppm (ヒト, 12時間)[6] |
| 半数致死量 LD50 | 4300 mg/kg (ラット, 経口)[4] |
| 関連する物質 | |
| 関連する芳香族炭化水素 | m-キシレン p-キシレン トルエン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生産と利用
編集石油には約1重量％のキシレンが含まれている。ほとんどのo-キシレンは石油のクラッキングにより生産される。m-キシレンは異性化されてo-キシレンとなる。2000年の純生産量は約50万トンである。
o-キシレンは、多くの材料、医薬品、その他化学物質の前駆体である無水フタル酸の製造に主に使用される[7]。メチル基は酸化されやすく、ハロゲン化されやすい。臭素で処理すると、これらの基は臭素化され、キシリレンジブロミドが得られる[8]。
- C6H4(CH3)2 + 2 Br2 → C6H4(CH2Br)2 + 2 HBr
毒性
編集キシレンに急性毒性はなく、例えばLD50（ラット、経口）は4,300mg/kgである。影響は動物やキシレンの異性体によって異なる。キシレンの懸念は麻薬作用にある[7]。
出典
編集- ^ a b c Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 121, 139, 653. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0668
- ^ Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). “Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene”. Journal of Molecular Spectroscopy 47 (2): 314. Bibcode: 1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ O-xylene toxicity
- ^ “o-Xylene”. International Chemical Safety Cards. ICSC/NIOSH (July 1, 2014). July 1, 2014閲覧。
- ^ “Xylene (o-, m-, p-isomers)”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2024年12月29日閲覧。
- ^ a b c Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2005), "Xylenes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a28_433。
- ^ Emily F. M. Stephenson (1954). “o-Xylylene Dibromide”. Organic Syntheses 34: 100. doi:10.15227/orgsyn.034.0100.