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N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド

N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド（英語: N,N′-diisopropylcarbodiimide、DIC、DIPC）は、ペプチド合成に使われるカルボジイミドである[1][2]。液体であり、ワックス状固体であるN,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミドより扱いやすい。また、多くの化学反応で副生するN,N′-ジイソプロピル尿素は多くの有機溶媒に溶けるため、ワークアップが容易である。

N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド
Ball-and-stick model of the N,N'-diisopropylcarbodiimide molecule{{{画像alt1}}}
優先IUPAC名
N,N'-Di(propan-2-yl)methanediimine
別称
Diisopropylmethanediimine, DIC
識別情報
略称 DIC, DIPC
CAS登録番号 693-13-0 チェック
PubChem 12734
ChemSpider 12211 ×
UNII OQO20I6TWH
EC番号 211-743-7
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1332992
バイルシュタイン 878281
Gmelin参照 101400
特性
化学式 C7H14N2
モル質量 126.2 g mol−1
外観 液体
密度 0.806 g/mL
沸点

145 ～ 148 ℃

危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
GHSピクトグラム 可燃性腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性（低毒性）経口・吸飲による有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H226, H315, H317, H318, H330, H334
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P284, P285
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

安全性

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OECD 429[3]に従ったin vivo経皮感作性試験により、DICは強い皮膚感作性物質であることが確認され、局所リンパ節アッセイ法（英語版） (LLNA) では0.20 wt%で反応を示し、化学品の分類および表示に関する世界調和システム（GHS）の経皮感作性カテゴリー1Aに分類された[4]。示差走査熱量測定 (DSC) による分析では、DICの爆発性が最小であることが示された[5]。

出典

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  1. ^ Angell, Yvonne M.; García-Echeverría, Carlos; Rich, Daniel H. (1994-08-15). “Comparative studies of the coupling of N-methylated, sterically hindered amino acids during solid-phase peptide synthesis”. Tetrahedron Letters 35 (33): 5981–5984. doi:10.1016/0040-4039(94)88054-9. ISSN 0040-4039. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0040403994880549. 
  2. ^ Izdebski, Jan; Orlowska, Alicja; Anulewicz, Romana; Witkowska, Ewa; Fiertek, Dariusz (1994). “Reinvestigation of the reactions of carbodiimides with alkoxycarbonylamino acid symmetrical anhydrides: Isolation of two N ‐acylureas” (英語). International Journal of Peptide and Protein Research 43 (2): 184–189. doi:10.1111/j.1399-3011.1994.tb00521.x. ISSN 0367-8377. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1399-3011.1994.tb00521.x. 
  3. ^ OECD (2010) (英語). Test No. 429: Skin Sensitisation: Local Lymph Node Assay. Paris: Organisation for Economic Co-operation and Development. https://www.oecd-ilibrary.org/environment/test-no-429-skin-sensitisation_9789264071100-en 
  4. ^ Graham, Jessica C.; Trejo-Martin, Alejandra; Chilton, Martyn L.; Kostal, Jakub; Bercu, Joel; Beutner, Gregory L.; Bruen, Uma S.; Dolan, David G. et al. (2022-06-20). “An Evaluation of the Occupational Health Hazards of Peptide Couplers” (英語). Chemical Research in Toxicology 35 (6): 1011–1022. doi:10.1021/acs.chemrestox.2c00031. ISSN 0893-228X. PMC 9214767. PMID 35532537. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.chemrestox.2c00031. 
  5. ^ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F. et al. (2018-09-21). “Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing” (英語). Organic Process Research & Development 22 (9): 1262–1275. doi:10.1021/acs.oprd.8b00193. ISSN 1083-6160. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.oprd.8b00193. 
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