DIDS

DIDS
	IUPAC名 5-Isothiocyanato-2-[2-(4-isothiocyanato-2-sulfophenyl)ethenyl]benzene-1-sulfonic acid
	別称 5-Isothiocyanato-2-[2-(4-isothiocyanato-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid
識別情報
略称	DIDS
CAS登録番号	53005-05-3 (E)
PubChem	406005281951 (E)9548709 (Z)
ChemSpider	37094 ; 4445228 (E) ; 7827632 (Z)
KEGG	C11591
MeSH	4,4'-Diisothiocyanostilbene-2,2'-disulfonic+acid
ChEBI	CHEBI:36511;
バイルシュタイン	6543839
	SMILES OS(=O)(=O)C1=C(C=CC2=C(C=C(C=C2)N=C=S)S(O)(=O)=O)C=CC(=C1)N=C=S;
	InChI InChI=1S/C16H10N2O6S4/c19-27(20,21)15-7-13(17-9-25)5-3-11(15)1-2-12-4-6-14(18-10-26)8-16(12)28(22,23)24/h1-8H,(H,19,20,21)(H,22,23,24) Key: YSCNMFDFYJUPEF-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C16H10N2O6S4
モル質量	454.52 g mol−1
精密質量	453.942168822 g mol-1
融点	400 °C, 673 K, 752 °F
log POW	4.72
酸解離定数 pKa	-3.21, -1.428, -0.37, 0.23
塩基解離定数 pKb	13.77, 14.37, 15.425, 17.21
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4,4'-ジイソチオシアノ-2,2'-スチルベンジスルホン酸（4,4'-Diisothiocyano-2,2'-stilbenedisulfonic acid, DIDS）は、その構造から明らかなようにイソチオシアネートに分類される化合物の1種である。通常、DIDSと略す。

利用

DIDSは細胞に対して陰イオン交換阻害剤として作用する^[1]^{[注釈 1]}。このため、細胞を使った研究を行う際、細胞への薬物処置に用いられることがある^[2]。例えば、塩化物イオン-炭酸水素イオン輸送体（バンド3）のようなアンチポートに用いられる^[3]。DIDSはバンド3の外側から結合し同様の阻害剤であるDEPCは内側から結合するが、DIDSが結合したときDEPCは結合せずその逆も成り立つ^[4]。

その他の性質

DIDSは、その名の通り、部分構造としてベンゼンスルホン酸を持っており、ここのスルホ基は水溶液中などで電離して負に帯電する。したがって、このスルホ基は陽イオンと塩を形成することもできる。この他、DIDSのイソチオシアネート基は、pH9から10において、第1級アミンと反応することが知られている^[2]。

注釈

^ 細胞が表面に持っている細胞膜は、そのままではイオンを透過しにくい性質を持っており、細胞は必要なイオンを通すための特別な仕組みを持っている。この特別な仕組みを阻害する。

出典

^ Jessen, Flemming; Sjøholm, C; Hoffmann, EK (1986), “Identification of the anion exchange protein of ehrlich cells: A kinetic analysis of the inhibitory effects of 4,4′-diisothiocyano-2,2′-stilbene-disulfonic acid (DIDS) and labeling of membrane proteins with3H-DIDS”, Journal of Membrane Biology 92 (3): 195, doi:10.1007/BF01869388, PMID 3783658
^ ^a ^b 4,4'-ジイソチオシアナトスチルベン-2,2'-ジスルホン酸二ナトリウム塩水和物
^ Lane, Michelle; Baltz, Jay M.; Bavister, Barry D. (1999), “Bicarbonate/Chloride Exchange Regulates Intracellular pH of Embryos but Not Oocytes of the Hamster”, Biology of Reproduction 61 (2): 452–457, doi:10.1095/biolreprod61.2.452, PMID 10411526
^ “赤血球の代謝センサー「バンド3」の構造を解明”. 理化学研究所 (2010年1月22日). 2013年6月18日閲覧。

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[2] 細胞が表面に持っている細胞膜は、そのままではイオンを透過しにくい性質を持っており、細胞は必要なイオンを通すための特別な仕組みを持っている。この特別な仕組みを阻害する。

[Jessen1986-1] Jessen, Flemming; Sjøholm, C; Hoffmann, EK (1986), “Identification of the anion exchange protein of ehrlich cells: A kinetic analysis of the inhibitory effects of 4,4′-diisothiocyano-2,2′-stilbene-disulfonic acid (DIDS) and labeling of membrane proteins with3H-DIDS”, Journal of Membrane Biology 92 (3): 195, doi:10.1007/BF01869388, PMID 3783658

[sa_d3514-3] 4,4'-ジイソチオシアナトスチルベン-2,2'-ジスルホン酸二ナトリウム塩水和物

[Lane1999-4] Lane, Michelle; Baltz, Jay M.; Bavister, Barry D. (1999), “Bicarbonate/Chloride Exchange Regulates Intracellular pH of Embryos but Not Oocytes of the Hamster”, Biology of Reproduction 61 (2): 452–457, doi:10.1095/biolreprod61.2.452, PMID 10411526

[5] “赤血球の代謝センサー「バンド3」の構造を解明”. 理化学研究所 (2010年1月22日). 2013年6月18日閲覧。

[1]

[注釈 1]

[2]

[3]

[4]

DIDS


IUPAC名 5-Isothiocyanato-2-[2-(4-isothiocyanato-2-sulfophenyl)ethenyl]benzene-1-sulfonic acid
別称 5-Isothiocyanato-2-[2-(4-isothiocyanato-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid
識別情報
略称	DIDS
CAS登録番号	53005-05-3 (E)
PubChem	406005281951 (E)9548709 (Z)
ChemSpider	37094 4445228 (E) 7827632 (Z)
KEGG	C11591
MeSH	4,4'-Diisothiocyanostilbene-2,2'-disulfonic+acid
ChEBI	CHEBI:36511
バイルシュタイン	6543839
SMILES OS(=O)(=O)C1=C(C=CC2=C(C=C(C=C2)N=C=S)S(O)(=O)=O)C=CC(=C1)N=C=S
InChI InChI=1S/C16H10N2O6S4/c19-27(20,21)15-7-13(17-9-25)5-3-11(15)1-2-12-4-6-14(18-10-26)8-16(12)28(22,23)24/h1-8H,(H,19,20,21)(H,22,23,24) Key: YSCNMFDFYJUPEF-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₁₆H₁₀N₂O₆S₄
モル質量	454.52 g mol⁻¹
精密質量	453.942168822 g mol^-1
融点	400 °C, 673 K, 752 °F
log P_OW	4.72
酸解離定数 pK_a	-3.21, -1.428, -0.37, 0.23
塩基解離定数 pK_b	13.77, 14.37, 15.425, 17.21
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。