6-ノネナール
6-ノネナール(6-Nonenal)は、化学式C2H5CH=CH(CH2)4CHOの有機化合物である。2-ノネナール等の他の異性体も天然に存在することが知られている。cis型の6-ノネナールは、マスクメロンの果実の香りの主成分であると言われる[1]。trans型はミルクフォームのオフフレーバーと言われる[2]。
| 6-ノネナール | |
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 cis-6-ノネナール
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 trans-6-ノネナール
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(Z)-Non-6-enal | |
別称 6-Nonenal | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 6728-35-4  , 2277-20-5 (E) , 2277-19-2 (Z)
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| PubChem | 167785283338 (E)5362720 (Z) |
| ChemSpider | 15903 4446459 (E) 4515200 (Z) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H16O |
| モル質量 | 140.22 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.841 g/cm3 |
| 沸点 |
62 - 63 °C, 272 K, -19 °F (at 2 mmHg) |
| 水への溶解度 | 0.63 g/L |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 刺激性 |
| 引火点 | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生合成
編集6-ノネナールはリポキシゲナーゼの触媒作用により、γ-リノレン酸から生合成されると考えられている。リポキシゲナーゼはアルケン基をヒドロペルオキシドに変換し、ヒドロペルオキシドはヒドロペルオキシドリアーゼにより切断され、対応するcis-アルデヒドになる[3]。このメカニズムのため、マスクメロンの香りは酸素に晒されることが必要である。熟したものの空気に触れていない果実は、cis-6-ノネナールは低濃度でのみ存在する。細胞が溶解し、空気に晒されると、6-ノネナールの濃度が急激に上昇することが知られている。
この上昇は、ヒドロペルオキシドが急速に生成するためである。trans,cis-2,6-ノナジエナールは、同様の経路で生成する関連の香りである。
研究室での合成
編集この化合物の幾何異性体は、5-オクテン-1-オールの臭素化の後、適切なグリニャール試薬で処理することで合成される。オルトギ酸トリエチルをこのグリニャール試薬で処理した後に加水分解すると、6-ノネナールを与える[4]。
出典
編集- ^ Hong, S.J.; Lee, S.K.; Oh, S.H. (2011). “Aroma Volatile Changes of Netted Muskmelon (Cucumis melo L.) Fruit during Developmental Stages”. J. Hort. Environ. Biotechnol. 52 (6): 590–595. doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
- ^ Allen, C.A.; Parks, O.W.; Schwartz, D.P.; Wong, N.P. (1969). “6-trans-Nonenal: an off-flavor component of foam spray-dried milks”. Journal of Dairy Science 52 (7): 953–956. doi:10.3168/jds.S0022-0302(69)86673-7.
- ^ Harada, T.; Hatanaka, A.; Kajiwara, T. (1975). “Biosynthetic Pathway of Cucumber Alcohol: trans-2,cis-6-nonadienol via cis-3,cis-6-nonadienal”. Phytochemistry 14 (12): 2589–2592. Bibcode: 1975PChem..14.2589H. doi:10.1016/0031-9422(75)85230-7.
- ^ Seifert, R.M. (1981). “Synthesis, Spectra, Odor Properties, and Structural Relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-Octen-l-ol to Fruit Fly Attractants”. J. Agric. Food Chem. 29 (3): 647–649. doi:10.1021/jf00105a053.