3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。
| 3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸 | |
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(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid | |
別称 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 102-32-9 
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| PubChem | 547 |
| ChemSpider | 532
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| UNII | KEX5N0R4N5 
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| DrugBank | DB01702 |
| KEGG | C01161
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| MeSH | 3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1284
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H8O4 |
| モル質量 | 168.15 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンやラサギリン等のモノアミンオキシダーゼB阻害剤により、これを防ぐことができる[要出典]。
Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる[2][3]。
出典
編集- ^ Santos, Sonia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosario M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
- ^ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology - A Key Ingredient for Success in the Future”. CHIMIA International Journal for Chemistry 63 (6): 327-330. doi:10.2533/chimia.2009.327.
- ^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150-153. ISBN 9781119991397