2-ニトロトルエン
2-ニトロトルエン（英語: 2-nitrotoluene）または、o-ニトロトルエン（英語: o-nitrotoluene）は、化学式が CH3C6H4NO2 で表される有機化合物である。淡黄色の液体で、α（-9.27℃）とβ（-3.17℃）と呼ばれる2つの形で結晶化する。主にo-トルイジンの前駆体であり、これは様々な染料の中間体である[4]。
| 2-ニトロトルエン | |
|---|---|
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1-Methyl-2-nitrobenzene | |
別称 o-Nitrotoluene, o-Methylnitrobenzene, 2-Methylnitrobenzene, ortho-Nitrotoluene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 88-72-2  [PubChem]
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| PubChem | 6944 |
| ChemSpider | 21106144
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| UNII | 6Q9N88YIAY |
| EC番号 | 201-853-3 |
| 国連/北米番号 | 1664 |
| KEGG | C19597 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL47047
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| RTECS番号 | XT3150000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H7NO2 |
| モル質量 | 137.14 g mol−1 |
| 外観 | 黄色の液体[1] |
| 匂い | 弱い芳香[1] |
| 密度 | 1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2] |
| 融点 |
-10.4℃ [2] |
| 沸点 |
222℃ [2] |
| 水への溶解度 | 0.07% (20°C)[1] |
| 蒸気圧 | 0.1 mmHg (20°C)[1] |
| 磁化率 | -72.28·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H302, H340, H350, H361, H411 |
| Pフレーズ | P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
3
1
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| 爆発限界 | 2.2%-?[1] |
| 許容曝露限界 | TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮膚][1] |
| 半数致死量 LD50 | 891 mg/kg (経口, ラット) 970 mg/kg (経口, マウス) 1750 mg/kg (経口, ウサギ)[3] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成と反応
編集トルエンを-10℃以上でニトロ化することにより合成される。この反応により、2-ニトロトルエンと4-ニトロトルエンが2：1の混合物が得られる[4]。
2-ニトロトルエンを塩素化すると、クロロニトロトルエンの2つの異性体ができる。同様に、ニトロ化するとジニトロトルエンの2つの異性体が得られる。
2-ニトロトルエンは主に染料の前駆体であるo-トルイジンの製造に使われる[4]。
出典
編集- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0462
- ^ a b c Lide DR, ed (2004). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (85 ed.). Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7
- ^ “Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers)”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2024年12月29日閲覧。
- ^ a b c Gerald Booth (2005), "Nitro Compounds, Aromatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411。