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2,4,6-トリブロモフェノール

2,4,6-トリブロモフェノール(2,4,6-Tribromophenol, TBP)は、フェノールの臭素化誘導体である。殺菌剤、木材保存剤、難燃剤生成の中間体として用いられる。

2,4,6-トリブロモフェノール
IUPAC名

2,4,6-Tribromophenol

別称
Tribromophenol; 2,4,6-TBP; TBP
識別情報
CAS登録番号 118-79-6 チェック
PubChem 1483
ChemSpider 1438 チェック
DrugBank DB02417
KEGG C14454 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL220087 チェック
特性
化学式 C6H3Br3O
モル質量 330.8 g mol−1
外観 白色針状またはプリズム状[1]
融点

95.5 °C, 369 K, 204 °F [1]

沸点

244 °C, 517 K, 471 °F [3]
286 °C[1]

水への溶解度 少し溶ける[1]
59-61 mg/L[2]
危険性
GHSピクトグラム [4]
NFPA 704
0
2
0
半数致死量 LD50 2000 mg/kg (ラット, 経口)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

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天然では、海洋堆積物中に海洋動物相の代謝物として見つかっているが[5]、工業的にも生産されている。2001年の生産量は、日本で2500トン/年、世界全体で9500トン/年と推定されている[2]。臭素とフェノールを制御して反応させる[3]。

 

利用

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最も多い用途は、臭素化エポキシ樹脂等の難燃剤の製造の中間体である[2]。水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩にしたものが、殺菌剤や木材保存剤にも使われる。

ビスマス塩

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ビスマス塩は、Xeroformドレッシングの活性成分として用いられる[6]。

代謝

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TBPで処理した製品が微生物によって代謝されることで、かび臭を持つ2,4,6-トリブロモアニソール(TBA)が産生されることが知られている[7]。2010年と2011年に、ファイザーとジョンソン・エンド・ジョンソンは、TBPで処理した木製パレットのTBA臭のため、製品を自主回収した[8][9][10][11]。

出典

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  1. ^ a b c d e "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0-471-73518-2, page 632
  2. ^ a b c Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
  3. ^ a b Merck Index, 11th Edition, 9526
  4. ^ Sigma-Aldrich Co., 2,4,6-Tribromophenol. Retrieved on 2015-02-19.
  5. ^ “Polychaete indicator species as a source of natural halogenated organic compounds in marine sediments”. Environmental Toxicology and Chemistry 20 (4): 738–747. (2001). doi:10.1002/etc.5620200407. PMID 11345448. 
  6. ^ http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2008/MB_cgi?field=uid&term=C004554
  7. ^ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). “2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food”. J. Agric. Food Chem. 45 (3): 889–893. doi:10.1021/jf960587u. 
  8. ^ 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints, CNN.com, October 30, 2010
  9. ^ Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Recall Specific Bottles, drugs.com, Dec 23, 2010
  10. ^ Tylenol Recall Expands, WebMD Health News, January 18, 2010
  11. ^ McNeil Consumer Healthcare Announces Voluntary Recall Of One Product Lot Of TYLENOL® Extra Strength Caplets 225 Count Distributed In The U.S.
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