1,3-シクロヘキサジエン
1,3-シクロヘキサジエン(1,3-Cyclohexadiene)は、化学式(CH2)2(CH)4で表される有機化合物である。無色、可燃性の液体で、屈折率は、1.475 (20℃, D)である。天然に生成する1,3-シクロヘキサジエンの誘導体は、松根油の成分であるテルピネンである。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。
| 1,3-シクロヘキサジエン | |
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Cyclohexa-1,3-diene | |
別称 1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 592-57-4 
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| PubChem | 11605 |
| ChemSpider | 11117
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| ChEBI | |
| RTECS番号 | GU4702350 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H8 |
| モル質量 | 80.13 g/mol |
| 外観 | Colourless liquid |
| 密度 | 0.841 g/cm³ |
| 融点 |
−98 °C, 175 K, -144 °F |
| 沸点 |
80 °C, 353 K, 176 °F |
| 危険性 | |
| EU分類 | Flammable (F) |
| Rフレーズ | R11 |
| Sフレーズ | S9 S16 S29 S33 |
| 引火点 | 26 °C (79 °F; 299 K) (c.c.) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
編集シクロヘキサジエンは、1,2-ジブロモシクロヘキサンの脱ハロゲン化水素反応によって合成される[2]。
- (CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
また1,3-シクロヘキサジエンは、1,3,5-ヘキサトリエンから、光曝露か110℃以上の加熱による電子環化反応によっても生成する[3]。
反応
編集1,3-シクロヘキサジエンは、ベンゼン + 水素への変換が気相で約20 kJ/molの発熱反応であるため、水素転移反応の水素ドナーとして用いることができる[4][5]。
- シクロヘキサン → 1,3-シクロヘキサジエン + 2 H2 ΔH +224 kJ/mol (吸熱)
- シクロヘキサン → ベンゼン + + 3 H2 ΔH +205 kJ (吸熱)
- 1,3-シクロヘキサジエン → ベンゼン + H2 ΔH -19 kJ (発熱)
異性体の1,4-シクロヘキサジエンと比較すると、1,3-シクロヘキサジエンの方が約1.6kJ/molだけ不安定である[6]。
出典
編集- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ John P. Schaefer and Leland Endres (1967). "1,3-Cyclohexadiene". Organic Syntheses (英語). 47: 31.; Collective Volume, vol. 5, p. 285
- ^ Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd.. pp. 419. ISBN 0080423221
- ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
- ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archived 2011年07月14日, at the Wayback Machine. Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene