無水コハク酸 (むすいコハクさん、succinic anhydride)は、有機化合物のひとつで、コハク酸の2個のカルボキシ基が分子内で脱水縮合してできるカルボン酸無水物分子式は C4H4O3 の、無色の結晶である。

無水コハク酸
Skeletal formula of succinic anhydride Ball-and-stick model of the succinic anhydride molecule
識別情報
CAS登録番号 108-30-5
PubChem 7922
ChemSpider 7634
KEGG C19524
ChEBI
特性
化学式 C4H4O3
モル質量 100.07 g mol−1
外観 無色針状結晶 [2]
密度 1.23 g/cm3[2]
融点

119 - 120 °C, 272 K, -65 °F

沸点

261 °C, 534 K, 502 °F

への溶解度 分解
危険性
引火点 147 °C (297 °F; 420 K)
半数致死量 LD50 1510 mg/kg(経口、ラット)[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

減圧下において100 ℃付近で昇華する。水やエーテルには難溶、クロロホルムエチルアルコールには可溶。

コハク酸を加熱するだけで容易に環状となり、無水コハク酸が生成するが、この際に発生する白煙(気体の無水コハク酸)は刺激性があるため、取り扱いには注意が必要である。

アンモニアと反応してコハク酸イミド(スクシンイミド)に変わる。

カルボン酸の縮合反応により合成

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コハク酸と無水酢酸を用い、濃硫酸を触媒として脱水縮合反応による無水コハク酸を合成する。

脚注

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関連項目

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