ヨードトリメチルシラン

ヨードトリメチルシラン(Trimethylsilyl iodide)は、化学式(CH₃)₃SiIの有機ケイ素化合物である。室温では無色の揮発性液体である。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。

ヨードトリメチルシラン
IUPAC名 ヨード(トリメチル)シラン
識別情報
CAS登録番号	16029-98-4
PubChem	85247
ChemSpider	76879
SMILES I[Si](C)(C)C
InChI InChI=1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 Key: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 Key: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
特性
化学式	C3H9ISi
モル質量	200.09 g mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
EU分類	F強い可燃性 C腐食性
引火点	-31℃ (−24 °F; 242 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

ヨードトリメチルシランは、ヘキサメチルジシランのヨウ素による酸化開裂や、アセトニトリル中でのクロロトリメチルシランとヨウ化ナトリウムとのハロゲン交換反応、またはヘキサメチルジシロキサンのヨウ化アルミニウムによる開裂によって生成する。

${\ce {TMS-TMS\ + I2 -> 2TMSI}}$　${\ce {[TMS = Si(CH3)3]}}$

${\ce {TMSCl\ + NaI -> TMSI\ + NaCl}}$

${\ce {TMS-O-TMS\ + AlI3 -> 2TMSI\ + AlIO}}$

応用

ヨードトリメチルシランはアルコールにトリメチルシリル基を導入するのに用いられる。

${\ce {R-OH\ + TMSI -> R-OTMS\ + HI}}$

この反応は、ガスクロマトグラフィー分析に用いられ、得られたシリルエーテルは修飾のない物質よりも揮発性が大きくなる。

ただしトリメチルシリル化合物の生成には、安価なことからクロロトリメチルシランの方が好んで用いられる。