メチルヘプテノン
メチルヘプテノン（6-メチル-5-ヘプテン-2-オン、英: Methylheptenone）は脂肪族ケトンの一種である。C8H14Oの化学式を持つ、フィルベルトン（Filbertone、5-メチル-2-ヘプテン-4-オン）などの異性体がある。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。
| メチルヘプテノン Methylheptenone[1] | |
|---|---|
| |
6-Methyl-5-hepten-2-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 110-93-0 |
| 特性 | |
| 化学式 | C8H14O |
| モル質量 | 126.2 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないし薄い黄色の液体 |
| 匂い | フルーティ、グリーン香[2] |
| 沸点 |
173℃ |
| 危険性 | |
| 引火点 | 50℃ |
| 半数致死量 LD50 | 2400mg/kg（マウス、経口） |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | フィルベルトン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製造
編集天然には、1890年代に多くの植物の精油中から発見された[3]。レモングラスの精油に2%ほど、その他カモミールやレモンバームなど多くの精油にもわずかずつ含まれる[2]。工業的にはアセトンとアセチレンのエチニル化反応により3-メチル-1-ブチン-3-オールをつくり、これを半還元することによりメチルヘプテノンが得られる[4]。
用途
編集リナロール、シトラール、ゲラニオール、ラバンジュロールをはじめとするモノテルペンの合成原料として重要である。蚊などの害虫に対しては忌避効果がある[2]。
脚注
編集- ^ a b 製品情報（東京化成工業）
- ^ a b c 長島司『ビジュアルガイド 精油の化学』フレグランスジャーナル社、2012年12月15日、45頁。ISBN 978-4-89479-227-2。
- ^ 斎藤鐘次郎, 立花輝一, 大道弘昭、「メチルヘプテノンの新合成に関する研究」 『有機合成化学協会誌』 1962年 20巻 2号 p.150-157, doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.20.150
- ^ 香りの化学2（chem-station）
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