フィルベルトン

フィルベルトン; Filbertone
	IUPAC名 (2E)-5-Methyl-2-hepten-4-one
識別情報
CAS登録番号	102322-83-8 , 135910-94-0 (R) , 122440-59-9 (S)
PubChem	5362588
ChemSpider	4515100
	SMILES O=C(/C=C/C)C(C)CC;
	InChI InChI=1S/C8H14O/c1-4-6-8(9)7(3)5-2/h4,6-7H,5H2,1-3H3/b6-4+ Key: ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIASA-N; InChI=1/C8H14O/c1-4-6-8(9)7(3)5-2/h4,6-7H,5H2,1-3H3/b6-4+ Key: ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIABX;
特性
化学式	C8H14O
モル質量	126.2 g mol−1
匂い	ヘーゼルナッツの香り
関連する物質
関連する異性体	メチルヘプテノン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フィルベルトン（英: Filbertone）は5-メチル-2-ヘプテン-4-オンの通称で、ヘーゼルナッツの香りの主成分である ^[1]。香粧品用香料や、アメリカのGRASに適合した食品香料として利用される^[2]。フィルベルトンはヘーゼルナッツ油に含まれることから、安価なヘーゼルナッツ油とオリーブオイルを混合した粗悪品を検出する手掛かりとなる^[3]^[4]。天然に存在するものは鏡像異性体の混合物であるが、合成によるものはR体・S体を作り分けることができる^[5]^[6]。

脚注

^ Jauch, Johann; Schmalzing, Dieter; Schurig, Volker; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1989). “Isolation, Synthesis, and Absolute Configuration of Filbertone - the Principal Flavor Component of the Hazelnut”. Angewandte Chemie International Edition in English 28 (8): 1022. doi:10.1002/anie.198910221.
^ Zarbin, Paulo H.G.; Yonashiro, Massami; Perissini Jr, Waldir (1998). “An Alternative Route for the Synthesis of (E)-(+)-5(S)-Methylhept-2-en-4-one (Filbertone)”. Journal of the Brazilian Chemical Society 9 (6): 583. doi:10.1590/S0103-50531998000600011.
^ Ruiz Del Castillo, María Luisa; Caja, María del Mar; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia P. (1998). “Rapid Recognition of Olive Oil Adulterated with Hazelnut Oil by Direct Analysis of the Enantiomeric Composition of Filbertone”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 46 (12): 5128. doi:10.1021/jf9807014.
^ Flores, Gema; Ruiz Del Castillo, Maria Luisa; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia Patricia (2006). “Study of the adulteration of olive oil with hazelnut oil by on-line coupled high performance liquid chromatographic and gas chromatographic analysis of filbertone”. Food Chemistry 97 (4): 742. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.008.
^ Ruiz Del Castillo, M. L.; Gómez Caballero, E.; Blanch, G. P.; Herraiz, M. (2002). “Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins”. Journal of the American Oil Chemists' Society 79 (6): 589. doi:10.1007/s11746-002-0527-1.
^ Güntert, Matthias; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1991). “Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part A. Filbertone ? The character impact compound of hazel-nuts”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 192 (2): 108. doi:10.1007/BF01202621.

外部リンク

Filbertone 今月の分子（2012年9月、ブリストル大学）（英語）

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[1] Jauch, Johann; Schmalzing, Dieter; Schurig, Volker; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1989). “Isolation, Synthesis, and Absolute Configuration of Filbertone - the Principal Flavor Component of the Hazelnut”. Angewandte Chemie International Edition in English 28 (8): 1022. doi:10.1002/anie.198910221.

[2] Zarbin, Paulo H.G.; Yonashiro, Massami; Perissini Jr, Waldir (1998). “An Alternative Route for the Synthesis of (E)-(+)-5(S)-Methylhept-2-en-4-one (Filbertone)”. Journal of the Brazilian Chemical Society 9 (6): 583. doi:10.1590/S0103-50531998000600011.

[3] Ruiz Del Castillo, María Luisa; Caja, María del Mar; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia P. (1998). “Rapid Recognition of Olive Oil Adulterated with Hazelnut Oil by Direct Analysis of the Enantiomeric Composition of Filbertone”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 46 (12): 5128. doi:10.1021/jf9807014.

[4] Flores, Gema; Ruiz Del Castillo, Maria Luisa; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia Patricia (2006). “Study of the adulteration of olive oil with hazelnut oil by on-line coupled high performance liquid chromatographic and gas chromatographic analysis of filbertone”. Food Chemistry 97 (4): 742. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.008.

[5] Ruiz Del Castillo, M. L.; Gómez Caballero, E.; Blanch, G. P.; Herraiz, M. (2002). “Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins”. Journal of the American Oil Chemists' Society 79 (6): 589. doi:10.1007/s11746-002-0527-1.

[6] Güntert, Matthias; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1991). “Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part A. Filbertone ? The character impact compound of hazel-nuts”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 192 (2): 108. doi:10.1007/BF01202621.

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フィルベルトン Filbertone

IUPAC名 (2E)-5-Methyl-2-hepten-4-one
識別情報
CAS登録番号	102322-83-8, 135910-94-0 (R), 122440-59-9 (S)
PubChem	5362588
ChemSpider	4515100
SMILES O=C(/C=C/C)C(C)CC
InChI InChI=1S/C8H14O/c1-4-6-8(9)7(3)5-2/h4,6-7H,5H2,1-3H3/b6-4+ Key: ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIASA-N InChI=1/C8H14O/c1-4-6-8(9)7(3)5-2/h4,6-7H,5H2,1-3H3/b6-4+ Key: ARJWAURHQDJJAC-GQCTYLIABX
特性
化学式	C₈H₁₄O
モル質量	126.2 g mol⁻¹
匂い	ヘーゼルナッツの香り
関連する物質
関連する異性体	メチルヘプテノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。