メシチレン
メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[4]。
| メシチレン | |
|---|---|
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別称 Mesitylene[1] sym-Trimethylbenzene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 108-67-8 
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| PubChem | 7947 |
| ChemSpider | 7659
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| UNII | 887L18KQ6X
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| EC番号 | 203-604-4 |
| 国連/北米番号 | 2325 |
| KEGG | C14508
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| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H12 |
| モル質量 | 120.19 g/mol |
| 外観 | 無色の液体[2] |
| 匂い | 独特の芳香[2] |
| 密度 | 0.8637 g/cm3 at 20 °C |
| 融点 |
−44.8°C |
| 沸点 |
164.7°C |
| 水への溶解度 | 0.002% (20°C)[2] |
| 蒸気圧 | 2 mmHg (20°C)[2] |
| 磁化率 | -92.32·10−6 cm3/mol |
| 構造 | |
| 双極子モーメント | 0.047 D[3] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | [1] |
| 引火点 | 50 °C [2] |
| 許容曝露限界 | 無し[2] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留[5]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。
メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。
刺激性が強く、可燃性である。
メシチル基
編集メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C6H2(CH3)3-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。
位置異性体
編集メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。
出典
編集- ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 139. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0639
- ^ Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). “Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H3O+) and volatile organic compounds”. Atmospheric Environment 38 (14): 2177–2185. Bibcode: 2004AtmEn..38.2177Z. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Adams, R.; Hufferd, R. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922). オンライン版
関連項目
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