ヘルマン触媒
ヘルマン触媒（英語: Herrmann's catalyst）は、ヘック反応の触媒によく使われる有機パラジウム化合物である。空気中で安定な黄色の固体で、有機溶媒に溶ける。触媒作用条件下では、酢酸基が失われ、Pd-C結合がプロトン分解を受け、PdP(o-tol)
3が生成する。
| ヘルマン触媒 | |
|---|---|
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 172418-32-5 |
| PubChem | 15978061 |
| ChemSpider | 10136140 |
| UNII | 0K4FY6KS4N |
| 特性 | |
| 化学式 | C46H46O4P2Pd2 |
| モル質量 | 937.64 g mol−1 |
| 外観 | 黄色の固体 |
| 融点 |
123～125 ℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
この錯体は、トリ(o-トリル)ホスフィンと酢酸パラジウム(II)の反応により合成する[1]。
- 2 Pd(OAc)
2 + 2 P(o–tolyl)
3 → 2 HOAc + Pd
2(OAc)
2[P(o–tolyl)(o–tolyl)
2]
2
2-アミノビフェニルから得られるパラダサイクルなど、ヘルマン触媒の類似体が多く開発されている[2]。
出典
編集- ^ Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. (1997). “Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides”. Chemistry – A European Journal 3: 1357–1364. doi:10.1002/chem.19970030823.
- ^ Bruneau, A.; Roche, M.; Alami, M.; Messaoudi, S. (2015). “2-Aminobiphenyl Palladacycles: The "Most Powerful" Precatalysts in C–C and C–Heteroatom Cross-Couplings”. ACS Catalysis 5: 1386–1396. doi:10.1021/cs502011x.