プテロスチルベン
プテロスチルベン（Pterostilbene、/[ˌtɛrəˈstɪlbiːn]/、トランス-3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシスチルベン）は、スチルベノイドの1つでレスベラトロールの類縁体である[1]。植物においては、ファイトアレキシンとして自己防衛のため分泌される[2]。
| プテロスチルベン | |
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4-[(E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenol | |
別称 3',5'-Dimethoxy-4-stilbenol 3,5-Dimethoxy-4'-hydroxy-E-stilbene 3',5'-Dimethoxy-resveratrol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 537-42-8 
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| PubChem | 5281727 |
| ChemSpider | 4445042 
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| UNII | 26R60S6A5I
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL83527
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| 2681 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C16H16O3 |
| モル質量 | 256.3 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
自然界
編集プテロスチルベンは、アーモンド[3]やブルーベリー[4][5][6]を含むスノキ属の果実、ブドウの葉やつる[2][7]の他、ビルマカリンの心材に含まれる[5]。
安全性
編集プテロスチルベンは腐食性があるとされ、目に入ると危険であるほか、特に水生生物には毒素となる[1]。プテロスチルベンを健康な被験者に6-8週間投与したプラセボ対照二重盲検ランダム化比較試験によれば、投与量250mg/日まで安全に使用できることが示されている[8]。
類縁体であるレスベラトロールは2007年にFDA GRASステータスを取得し[9]、2016年には欧州食品安全機関（EFSA）が合成レスベラトロールを安全な化合物として承認した[10]。プテロスチルベンは、2つのメトキシ基をもつことから親油性と経口吸収性が高く、生物学的利用能がレスベラトロールの20%に対して80%と高くなっている[5]。
研究
編集プテロスチルベンは、実験室および予備的臨床研究において研究が進められている[1]。2020年には、東京理科大学の研究グループにより、潰瘍性大腸炎などの炎症性腸疾患で見られる免疫細胞の過剰な活動を抑制する効果があり、実際にマウスへの経口投与で症状の進行を抑えられたことが発表された[11]。
関連項目
編集- ピセアタンノール - レスベラトロールおよびプテロスチルベンの双方に類縁のスチルベノイド
参考文献
編集- ^ a b c “Pterostilbene, CID 5281727”. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health (16 November 2019). 18 November 2019閲覧。
- ^ a b Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). “A new class of phytoalexins from grapevines”. Experientia 33 (2): 151–2. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529.
- ^ “Characterisation of stilbenes in California almonds (Prunus dulcis) by UHPLC-MS”. Food Chem 148 (Apr 1): 300–6. (2014). doi:10.1016/j.foodchem.2013.10.057. PMID 24262561.
- ^ “Pterostilbene's healthy potential”. US Department of Agriculture, Online Magazine, Vol. 54, No. 11 (1 November 2006). 2016年3月21日閲覧。
- ^ a b c McCormack, Denise; McFadden, David (2013). “A review of pterostilbene antioxidant activity and disease modification”. Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2013: 1–15. doi:10.1155/2013/575482. ISSN 1942-0900. PMC 3649683. PMID 23691264.
- ^ “Resveratrol, pterostilbene, and piceatannol in vaccinium berries”. J Agric Food Chem 52 (15): 4713–9. (2004). doi:10.1021/jf040095e. PMID 15264904.
- ^ “MALDI mass spectrometry imaging for the simultaneous location of resveratrol, pterostilbene and viniferins on grapevine leaves”. Molecules 2013 (7): 10587–600. (2014). doi:10.3390/molecules190710587. PMC 6271053. PMID 25050857.
- ^ “Metabolism and pharmacokinetics of resveratrol and pterostilbene”. BioFactors 44 (1): 16–25. (2018). doi:10.1002/biof.1410. PMID 29315886.
- ^ “GRAS Notice GRN 224: Resveratrol”. US Food and Drug Administration, Food Ingredient and Packaging Inventories (1 August 2007). 7 February 2019閲覧。
- ^ “Safety of synthetic trans‐resveratrol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97”. EFSA Journal (European Food Safety Authority, EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies) 14 (1): 4368. (12 January 2016). doi:10.2903/j.efsa.2016.4368.
- ^ “ブルーベリーに含まれるプテロスチルベンの免疫調節機能とその作用機序を解明 ～炎症性腸疾患の効果的な予防法や治療法につながる期待～”. 東京理科大学 (2020年9月20日). 2022年5月5日閲覧。