フラン-2-イルメタンチオール
フラン-2-イルメタンチオール（英: Furan-2-ylmethanethiol）は、フランにスルファニルメチル基が結合した有機硫黄化合物である。一般にフルフリルメルカプタンやフルフリルチオールの呼び名で知られる。
| フラン-2-イルメタンチオール Furan-2-ylmethanethiol | |
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 98-02-2 
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| PubChem | 7363 |
| ChemSpider | 7085 
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| EC番号 | 202-628-2 |
| 国連/北米番号 | 3336 |
| MeSH | furfuryl+mercaptan |
| RTECS番号 | LU2100000 |
| バイルシュタイン | 383594 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H6OS |
| モル質量 | 114.17 g mol−1 |
| 精密質量 | 114.013935504 g mol-1 |
| 外観 | 無色ないしごく薄い黄色の液体[2] |
| 匂い | 焙煎したコーヒーの香り |
| 嗅覚閾値 | <0.05ppb[4] |
| 密度 | 1.132 g cm-3 |
| 沸点 |
155℃ |
| 水への溶解度 | 水に不溶、アルコールや油類に可溶[3] |
| 蒸気圧 | 531 Pa |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | WARNING |
| Hフレーズ | H226 |
| EU分類 |  Xi
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| Rフレーズ | R10, R36/37/38 |
| Sフレーズ | (S2), S24/25, S26, S36 |
| 引火点 | 45℃ |
| 半数致死量 LD50 | 100mg kg-1 （マウス、腹腔内注射）[2] |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | C5H6OSを参照 |
| 関連物質 | フルフリルアルコール フルフリルアミン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質と用途
編集コーヒーやチョコレートの重要な香気成分である[5]。純粋なものは無色透明であるが、時間経過により黄色みを帯びる。工業的にはフルフリルアルコールから合成され、チョコレート・ナッツ類・コーヒーの食品用フレーバー、タバコ用香料として用いられる[3]。本物質の分子二つがジスルフィド結合して二量化したものはジフルフリルジスルフィドとなる。
武田薬品工業は、ニンニク臭を消すために肉料理を食べた後コーヒーを飲む習慣から、フラン-2-イルメタンチオールを還元させたものをビタミンB1と結合させることにより、プロスルチアミンのニンニク臭を改善したフルスルチアミンを開発した[6]。
脚注
編集- ^ “furfuryl mercaptan - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2014年2月20日閲覧。
- ^ a b c “フルフリルメルカプタン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2021年7月18日閲覧。
- ^ a b (合成香料編集委員会 2016, p. 773-774)
- ^ (井上 2002, p. 62)
- ^ 製品安全データシート（安全衛生情報センター）
- ^ フルスルチアミンの誕生（アリナミン製薬）
参考文献
編集- 井上重治『微生物と香り ミクロの世界のアロマの力』フレグランスジャーナル社、2002年8月1日。ISBN 4-89479-057-2。
- 合成香料編集委員会『合成香料 化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0。
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