フェオホルビドa

フェオホルビドa
	IUPAC名 (3S,4S)-9-Ethenyl-14-ethyl-21-(methoxycarbonyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-3-phorbinepropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	15664-29-6
PubChem	5323510
ChemSpider	10343120
EC番号	239-738-5
KEGG	C18021
ChEBI	CHEBI:38257;
	SMILES CCC1=C(/c/2c/c3c(c(c([nH]3)/cc/4\nc(c5c6c(c(/c(/[nH]6)c/c1n2)C)C(=O)[C@@H]5C(=O)OC)[C@H]([C@@H]4C)CCC(=O)O)C)C=C)C;
	InChI InChI=1S/C35H36N4O5/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4)23(37-27)13-26(19)36-22/h8,12-14,17,21,31,36,39H,1,9-11H2,2-7H3,(H,40,41)/b22-12-,23-13-,24-12-,25-14-,26-13-,27-14-,32-30-/t17-,21-,31+/m0/s1 Key: NSFSLUUZQIAOOX-QEWKCGBTSA-N; InChI=1/C35H36N4O5/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4)23(37-27)13-26(19)36-22/h8,12-14,17,21,31,36,39H,1,9-11H2,2-7H3,(H,40,41)/b22-12-,23-13-,24-12-,25-14-,26-13-,27-14-,32-30-/t17-,21-,31+/m0/s1 Key: NSFSLUUZQIAOOX-QEWKCGBTBX;
特性
化学式	C35H36N4O5
モル質量	592.68 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェオホルビドa（pheophorbide a）はクロロフィルの分解産物である。光増感剤として用いられる^[1]。フェオホルバイドa、フェオフォーバイドaとも表記されることもある。

複数の光増感剤を用いた光線力学療法（PDT）はがんの有望な治療法であるとともに、水溶性にしたフェオフォーバイドa-Naを用いたメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)の殺菌効果等の研究もされている^[2]。

東北地方に「春のアワビを食べた猫は耳が落ちる」という言い伝えがあり、春のアワビを食べた猫は耳が炎症してかぶれてしまい、掻き壊してしまう。そのメカニズムは、フェオフォルバイドがアワビの肝に多く含まれ、その濃度が最も高くなるのが春であったからである。フェオフォルバイドは、光に当たると非常に強力な活性酸素を発生させ、炎症を引き起こす ^[3]。

脚注

^ Chen, K. (2009). “Novel photosensitizer-protein nanoparticles for Photodynamic therapy: Photophysical characterization and in vitro investigations”. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 96 (1): 66–74. doi:10.1016/j.jphotobiol.2009.04.006.
^ 光感受性物質 Na-フェオフォーバイドaを用いた光線力学的治療(PDT)によるメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)殺菌効果の検討, NAID 10012117235
^ “健康寿命120歳を目指す「タキシフォリンの奇跡」”. 2023年8月24日閲覧。

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フェオホルビドa
フェオホルバイドa
フェオフォーバイドa

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[1] Chen, K. (2009). “Novel photosensitizer-protein nanoparticles for Photodynamic therapy: Photophysical characterization and in vitro investigations”. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 96 (1): 66–74. doi:10.1016/j.jphotobiol.2009.04.006.

[2] 光感受性物質 Na-フェオフォーバイドaを用いた光線力学的治療(PDT)によるメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)殺菌効果の検討, NAID 10012117235

[3] “健康寿命120歳を目指す「タキシフォリンの奇跡」”. 2023年8月24日閲覧。

[1]

[2]

[3]

フェオホルビドa

IUPAC名 (3S,4S)-9-Ethenyl-14-ethyl-21-(methoxycarbonyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-3-phorbinepropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	15664-29-6
PubChem	5323510
ChemSpider	10343120
EC番号	239-738-5
KEGG	C18021
ChEBI	CHEBI:38257
SMILES CCC1=C(/c/2c/c3c(c(c([nH]3)/cc/4\nc(c5c6c(c(/c(/[nH]6)c/c1n2)C)C(=O)[C@@H]5C(=O)OC)[C@H]([C@@H]4C)CCC(=O)O)C)C=C)C
InChI InChI=1S/C35H36N4O5/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4)23(37-27)13-26(19)36-22/h8,12-14,17,21,31,36,39H,1,9-11H2,2-7H3,(H,40,41)/b22-12-,23-13-,24-12-,25-14-,26-13-,27-14-,32-30-/t17-,21-,31+/m0/s1 Key: NSFSLUUZQIAOOX-QEWKCGBTSA-N InChI=1/C35H36N4O5/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4)23(37-27)13-26(19)36-22/h8,12-14,17,21,31,36,39H,1,9-11H2,2-7H3,(H,40,41)/b22-12-,23-13-,24-12-,25-14-,26-13-,27-14-,32-30-/t17-,21-,31+/m0/s1 Key: NSFSLUUZQIAOOX-QEWKCGBTBX
特性
化学式	C₃₅H₃₆N₄O₅
モル質量	592.68 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェオホルビドa

関連項目

脚注