ビリジカタムトキシンB
ビリジカタムトキシンB（英：Viridicatumtoxin B）は2008年に発見された真菌由来のテトラサイクリン様抗生物質である。少数のアオカビから分離された。天然のビリジカタムトキシンBと一致する合成構造により、その抗生物質活性に匹敵する、あるいはそれを上回る合成変異体が可能となる.[1]。
| ビリジカタムトキシンB | |
|---|---|
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(1S,7a'S,11a'R)-5',6',7a',10',11a'-Pentahydroxy-3'-methoxy-2,6,6-trimethyl-7',8',12'-trioxo-7',7a',8',11',11a',12'-hexahydro-1'H-spiro[cyclohex-2-ene-1,2'-cyclopenta[de]tetracene]-9'-carboxamide | |
| 識別情報 | |
| PubChem | tautomer: 72204240 |
| ChemSpider | 29355821 tautomer: 78441369 |
| ChEBI |
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| 特性 | |
| 化学式 | C30H29NO10 |
| モル質量 | 563.55 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヒドロキシ基を欠くアナログはグラム陽性菌に対してオリジナルよりもさらに有効であった.[1]。
溶解性、生分解性、可能性などに関する懸念は、臨床開発を開始する前に解決しなければならない[1]。
歴史
編集構造
編集質量分析法と核磁気共鳴のデータから、この物質はもともと11a',12'-エポキシドであると考えられていたが[2]、後に構造が修正された[3]。
効果
編集ビリジカタムトキシンBはメチシリン耐性黄色ブドウ球菌やキノロン耐性黄色ブドウ球菌を含む黄色ブドウ球菌の増殖を最小発育阻止濃度0.5μg/mlで阻害した。その効果はバンコマイシンと同程度であるが、テトラサイクリンの8～64倍である[2]。
全合成
編集2013年にキリアコス・コスタ・ニコラウのグループによって、ラセミ体であるビリジカタムトキシンBの完全な全合成が完成した[3][4]。
関連項目
編集脚注
編集- ^ a b c “Synthesis produces new antibiotic”. Research & Development (28 August 2014). 2015年10月9日閲覧。
- ^ a b c Zheng, C. J.; Yu, H. E.; Kim, E. H.; Kim, W. G. (2008). “Viridicatumtoxin B, a new anti-MRSA agent from Penicillium sp. FR11”. The Journal of Antibiotics 61 (10): 633–7. doi:10.1038/ja.2008.84. PMID 19168978.
- ^ a b Nicolaou, K. C.; Hale, Christopher R. H.; Nilewski, Christian; Ioannidou, Heraklidia A.; Elmarrouni, Abdelatif; Nilewski, Lizanne G.; Beabout, Kathryn; Wang, Tim T. et al. (2014). “Total Synthesis of Viridicatumtoxin B and Analogues Thereof: Strategy Evolution, Structural Revision, and Biological Evaluation”. Journal of the American Chemical Society 136 (34): 12137–60. doi:10.1021/ja506472u. PMC 4210137. PMID 25317739.
- ^ Nicolaou, K. C.; Nilewski, Christian; Hale, Christopher R. H.; Ioannidou, Heraklidia A.; Elmarrouni, Abdelatif; Koch, Lizanne G. (2013). “Total Synthesis and Structural Revision of Viridicatumtoxin B”. Angewandte Chemie International Edition 52 (33): 8736–41. doi:10.1002/anie.201304691. PMC 3835450. PMID 23893651.
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