トリプトフォール
トリプトフォール は、インドール環の3位にエタノール基が結合した芳香族アルコール。
トリプトフォール | |
---|---|
![]() | |
2-(1H-Indol-3-yl)ethanol | |
別称 | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 526-55-6 ![]() |
PubChem | 10685 |
ChemSpider | 10235 |
KEGG | C00955 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL226545 |
| |
特性 | |
化学式 | C10H11NO |
モル質量 | 161.2 g mol−1 |
精密質量 | 161.084064 u |
融点 |
59 °C, 332 K, 138 °F |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
存在
編集生理機能および生理作用
編集クオラムセンシング
編集トリプトフォールはカンジダ・アルビカンスや出芽酵母においてクオラムセンシングを構成するオートインデューサーの一つであるとみられておりその詳細が研究されている。[10][11]
睡眠
編集類似物質
編集- トリプタミン - ヒドロキシ基をアミノ基に置換するとトリプタミンとなる。
- インドール酢酸 - エタノール基をアセチル基に置換すると植物ホルモンのオーキシンのひとつであるインドール酢酸となる。
- 5-methoxy-tryptophol、5-hydroxy-tryptophol - インドール環の5位にメトキシ基またはヒドロキシ基が付加した物質。脳の松果体より分泌される。
脚注
編集- ^ a b c Cornford, E M; Bocash, W D; Braun, L D; Crane, P D; Oldendorf, W H; MacInnis, A J (1979). “Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues”. Journal of Clinical Investigation 63 (6): 1241–8. doi:10.1172/JCI109419. PMC 372073. PMID 447842 .
- ^ Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). “The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity”. Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Comparative Pharmacology 60 (2): 175. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6.
- ^ Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). “Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes”. Food Chemistry 22: 59. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9.
- ^ Szlavko, Clara M. (1973). “Tryptophol, Tyrosol and Phenylethanol-The Aromatic Higher Alcohols in Beer”. Journal of the Institute of Brewing 79 (4): 283. doi:10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x.
- ^ Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). “On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation”. Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles 261 (8): 1915–6. PMID 4954284. (Article in French)
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). “Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans”. Science 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
- ^ Sandberg, Göran (1984). “Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles”. Planta 161 (5): 398. doi:10.1007/BF00394569.
- ^ Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). “Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds”. Physiologia Plantarum 71 (4): 411. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x.
- ^ ErdoĞAn i, I; Sener, B; Higa, T (2000). “Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa”. Biochemical systematics and ecology 28 (8): 793–794. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636.
- ^ Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). “Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast”. Molecular BioSystems 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075.
- ^ PATRÍCIA ALBUQUERQUE and ARTURO CASADEVALL (2012). “Quorum sensing in fungi – a review”. Medical mycology. 50 (4): 337-345. doi:10.3109/13693786.2011.652201 2015年4月1日閲覧。.
- ^ Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). “Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice”. Life Sciences 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013.