トリフルリジン

トリフルリジン（Trifluridine）、別名トリフルオロチミジン（Trifluorothymidine、TFT）は、主に眼科で使用される抗ヘルペスウイルス薬である。グラクソ・スミスクラインに吸収されたグラクソ・ウェルカム社がViropticという商品名で販売していた。このブランドは現在、キング・ファーマシューティカルズが完全所有するモナーク・ファーマシューティカルズが所有している。

トリフルリジン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1-[4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
臨床データ
販売名	Viroptic; Lonsurf (+tipiracil)
Drugs.com	monograph
ライセンス	EMA:リンク
胎児危険度分類	US: C
法的規制	CA: ℞-only US: ℞-only
薬物動態データ
生物学的利用能	Negligible (eye drops); ≥57% (oral)
血漿タンパク結合	>96%
代謝	Thymidine phosphorylase
半減期	12 minutes (eye drops); 1.4–2.1 hrs (combination with tipiracil)
排泄	Mostly via urine
データベースID
CAS番号	70-00-8
ATCコード	S01AD02 (WHO)
PubChem	CID: 6256
DrugBank	DB00432
ChemSpider	6020
UNII	RMW9V5RW38
KEGG	D00391
ChEBI	CHEBI:75179
ChEMBL	CHEMBL1129
別名	α,α,α-trifluorothymidine; 5-trifluromethyl-2′-deoxyuridine; FTD5-trifluoro-2′-deoxythymidine; TFT; CF3dUrd; FTD; F3TDR; F3Thd
化学的データ
化学式	C10H11F3N2O5
分子量	296.20 g·mol−1
SMILES FC(F)(F)C=1C(=O)NC(=O)N(C=1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
InChI InChI=1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1  Key:VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

トリフルリジンは1980年に医療用として発売された。日本では承認されていない。また、抗癌剤であるトリフルリジン・チピラシルの成分でもあり、この合剤は経口で服用される。こちらは日本で承認されている。