セレノフェン
セレノフェン(Selenophene)は、セレンを含む五員環を持つ、不飽和の複素環式化合物である。メタロールの1つであり、芳香族性は、チオフェンと比べると低い。
| セレノフェン | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 288-05-1 |
| PubChem | 136130 |
| ChemSpider | 119907 |
| ChEBI | |
| バイルシュタイン | 103223 |
| Gmelin参照 | 100994 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4Se |
| モル質量 | 131.03 g mol−1 |
| 密度 | 1.52 |
| 融点 |
-38 °C, 235 K, -36 °F |
| 沸点 |
110 °C, 383 K, 230 °F |
| 屈折率 (nD) | 1.58 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H225, H301, H331, H373, H400, H410 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310 |
| 関連する物質 | |
| 関連するmore saturated | セレノラン 2-セレノレン 3-セレノレン |
| 関連物質 | フラン チオフェン テルロフェン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生成
編集Ida Foaは、1909年にセレノフェンの生成に成功したと主張したが、最初に確認されたのは、1927年のMazzaとSolazzoによるものである。彼らはアセチレンとセレンを一緒に約300℃で加熱した。セレンは炎を上げて燃え、最大15%のセレノフェンが、セレノナフテンとともに生成した[1]。別の生成法としては、フランをセレン化水素、アルミニウムとともに400℃で加熱する[2]。
置換セレノフェンは、β-クロロアルデヒドをセレン化ナトリウム、その後エチルブロモ酢酸と反応させる、Fiesselmanの方法で生成できる[2]。
性質
編集セレノフェン分子は、平らで芳香族性を持つ[2]。そのため、-2または-2,5位で求電子置換反応が起きる[2]。これらの反応はフランより遅いが、チオフェンよりも速い[2]。
関連化合物
編集酸化型には、セレノフェン 1,1-ジオキシドがある[3]。二重結合を持つものには、2-セレノフェン、3-セレノフェンがある。飽和型は、セレノランである[1]。
出典
編集- ^ a b Hartough, H. D. (2009) (英語). Thiophene and Its Derivatives. John Wiley & Sons. ISBN 9780470188026
- ^ a b c d e Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas (2013) (英語). The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons. pp. 69-70. ISBN 9783527669868
- ^ Pelkey, E. T. (2008). Katritzky, Alan R.. ed. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Oxford: Elsevier. pp. 975-1006. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8. ISBN 9780080449920