セコロガニン

セコロガニン(Secologanin)は、メバロン酸経路中のゲラニルピロリン酸から合成されるモノテルペンである。セコロガニンはさらに、ドーパミンと共に、トコンアルカロイドを生成する。

セコロガニン
IUPAC名 Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
識別情報
CAS登録番号	19351-63-4
PubChem	161276
ChemSpider	141670
KEGG	C01852
SMILES COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1
特性
化学式	C17H24O10
モル質量	388.37 g mol−1
密度	1.42 g/mL
沸点	595.5 °C, 869 K, 1104 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成

セコロガニン生合成は、メバロン酸経路由来のゲラニルピロリン酸が、未確定の酵素によって7-デオキシロガナートまたは7-デオキシロガニンを形成するところから始まる。7-デオキシロガナート及び7-デオキシロガニンはその後、酵素によってNADPHと反応し、それぞれロガナート及びロガニンを生成する。ロガナートは、S-アデノシルメチオニン(SAM)を用いてロガニンに変換しうる。ロガナートとロガニンは、その後さらに酵素による反応によってセコロガナート及びセコロガニンを形成する。セコロガナートは、もう1分子のSAMと反応しセコロガニンになる。セコロガニンは、トコンアルカロイドの生合成材料となる。

セコロガニンの生合成