スクシノニトリル
スクシノニトリル（英: Succinonitrile）はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。
| スクシノニトリル Succinonitrile | |
|---|---|
| |
|
|
別称
| |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 110-61-2 
|
| PubChem | 8062 |
| ChemSpider | 21106481
|
| UNII | 1R479O92DO
|
| EC番号 | 203-783-9 |
| MeSH | succinonitrile |
| RTECS番号 | WN3850000 |
| バイルシュタイン | 1098380 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C4H4N2 |
| モル質量 | 80.09 g mol−1 |
| 示性式 | C2H4(CN)2 |
| 外観 | ガラス状の固体[3] |
| 密度 | 985 mg mL−1 |
| 融点 |
57.15-57.20℃[3] |
| 沸点 |
265-267℃[3] |
| 水への溶解度 | 13g/100mL(20℃) |
| その他の溶媒への溶解度 | メタノール、アセトン、クロロホルム、ジオキサンに可溶 エーテル、ベンゼン、二硫化炭素に難溶[4] |
| 蒸気圧 | 300 Pa (at 100 °C) |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
139.7 kJ mol−1[5] |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−2285.4 kJ mol−1[5] |
| 標準モルエントロピー S |
191.59 J K−1 mol−1[5] |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
145.60 J K−1 mol−1[5] |
| 危険性 | |
| GHSシグナルワード | WARNING |
| Hフレーズ | H302, H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P261, P305+351+338 |
| EU分類 |  Xn
|
| Rフレーズ | R22, R36/37/38 |
| Sフレーズ | S26, S36/37, S45 |
| 引火点 | 113 °C |
| 半数致死量 LD50 | 450 mg kg−1 （ラット、経口）[4] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカンニトリル | |
| 関連物質 | DBNPA |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製法
編集
または1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応により得られる[3]。
反応
編集アンモニア、メタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる[3]。
安全性
編集日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される[4]。燃焼または酸との接触により分解し、窒素酸化物やシアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる[7]。
出典
編集- ^ “succinonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 14 June 2012閲覧。
- ^ 製品情報（キシダ化学）
- ^ a b c d e 『化合物辞典』p596
- ^ a b c 製品安全データシート（東京化成工業）
- ^ a b c d “Butanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
- ^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). 2007年9月10日閲覧。
- ^ 国際化学物質安全性カード スクシノニトリル ICSC番号:1497 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所
参考文献
編集- 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』（初版）朝倉書店、1997年11月20日。ISBN 4-254-14043-6。
関連項目
編集 | この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。 |