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ジ-tert-ブチルペルオキシド

ジ-tert-ブチルペルオキシド (Di-tert-butyl peroxide = DTBP) は二つの tert-ブチル基の間をペルオキシ基 (-O-O-) で結合した有機化合物である。かさ高い tert-ブチル基のため、最も安定な有機過酸化物の一つであり、無色の液体である[1]。

ジ-tert-ブチルペルオキシド
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IUPAC名

2-tert-butylperoxy-2-methylpropane

識別情報
CAS登録番号 110-05-4
PubChem 8033
ChemSpider 7742
特性
化学式 C8H18O2
モル質量 146.23 g mol−1
密度 0.796 g/cm3
融点

-40 °C

沸点

109 - 111 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

反応

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ペルオキシ結合は、100°Cを超える温度でホモリシス (分子の中心で開裂して二つの同じラジカルになること)を受ける。 このため、ジ-tert-ブチルペルオキシドは、有機合成および高分子化学の分野でラジカル開始剤として一般的に使用される。 分解反応は、メチルラジカルの生成を介して進行する。

(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO.
(CH3)3CO. → (CH3)2CO + CH3.
2 CH3. → CH3-CH3

DTBPは、分子が酸化剤と燃料の両方を兼ねているため、原則として酸素が制限されているエンジンに使用できる[2]。

毒性

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鼻、目、皮膚に対して刺激性がある。可燃性なので注意深く取り扱う必要がある。

関連項目

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脚注

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  1. ^ T. V. RajanBabu, Nigel S. Simpkins, T. V. RajanBabu "1,1-Di-tert-butyl Peroxide" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005.doi:10.1002/047084289X.rd066.pub2
  2. ^ H. O. Pritchard and P. Q. E. Clothier (1986), “Anaerobic operation of an internal combustion engine”, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986 (20): 1529–1530, doi:10.1039/C39860001529 

外部リンク

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  • US 5288919, Faraj, Mahmoud K., "Preparation of dialkyl peroxides", issued 22 February 1994 
  • US 5312998, Liotta, Frank J. (Jr.); Mahmoud K. Faraj & Daniel B. Pourreau et al., "Integrated process for the production of ditertiary butyl peroxide", issued 17 May 1994 
  • US 5371298, Pourreau, Daniel B.; Haven S. (Jr.) Kesling & Frank J. (Jr.) Liotta et al., "Preparation of dialkyl peroxides", issued 6 December 1994 
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