シクロヘキサノンオキシム
シクロヘキサノンオキシム (Cyclohexanone oxime) は、オキシム基を持つ有機化合物である。無色の固体で、広く使われているポリマーのナイロン6 の重要な中間体である。
| シクロヘキサノンオキシム | |
|---|---|
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N-Hydroxycyclohexanimine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 100-64-1 |
| PubChem | 7517 |
| ChemSpider | 7236 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H11NO |
| モル質量 | 113.16 g mol−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 |
88 - 91 °C |
| 沸点 |
204 - 206 °C |
| 水への溶解度 | 16 g/kg |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H228, H302, H319, H373, H412 |
| Pフレーズ | P210, P240, P241, P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P305+351+338, P314, P330, P337+313, P370+378 |
| 引火点 | 110 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製造
編集シクロヘキサノンオキシムは、シクロヘキサノンとヒドロキシルアミンの縮合反応によって製造される[1]。
- C5H10CO + H2NOH → C5H10C=NOH + H2O
あるいは、別の工業ルートは、シクロヘキサンと塩化ニトロシルとの反応で、これはフリーラジカル反応である。 シクロヘキサンはシクロヘキサノンよりもはるかに安価なので、この方法は有利である。
反応
編集シクロヘキサノンオキシムの最も有名で商業的に重要な反応は、ベックマン転位で ε-カプロラクタムを生成することである。
この反応は硫酸の触媒で進行する[1]。しかし、工業的スケールでは固体酸が使用される[2]。典型的なオキシムでは、ナトリウムアマルガムによって還元されてシクロヘキシルアミンを生成する[3]。酢酸で加水分解してシクロヘキサノンに戻すこともできる。
脚注
編集- ^ a b J. C. Eck and C. S. Marvel "ε-Benzoylaminocaproic Acid" Org. Synth. 1939, volume 19, pp. 20. doi:10.15227/orgsyn.019.0020
- ^ Corma, Avelino; Garcia, Hermenegildo "Organic reactions catalyzed over solid acids" Catalysis Today 1997, volume 38, pp. 257-308. doi:10.1016/S0920-5861(97)81500-1
- ^ W. H. Lycan, S. V. Puntambeker, and C. S. Marvel "n-Heptylamine" Org. Synth. 1931, volume 11, pp. 58.doi:10.15227/orgsyn.011.0058