シアニン (cyanine) は、ポリメチンに属する合成染料である。シアニン類は蛍光染料、特に生物医学イメージングに用いられている。構造によるが、シアニン類は赤外から紫外領域のスペクトルをカバーする。

シアニン染料の例

シアニン類はもともと、写真乳剤の感光範囲を増大させるために使われていた(例:フィルム上に像を形成する波長の範囲の増大)。また、CD-RDVD-Rにも使われている。その用途での色は大部分が緑色かライトブルーである。シアニンで作られたCDやDVDは、化学的に不安定であり数年で読み取ることができなくなる。

シアニン類が初めて合成されたのは100年ほど前である。

構造

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I = ストレプトシアニン(開鎖シアニン)
II = ヘミシアニン
III = 閉鎖シアニン

シアニン類には3つのタイプがある。

ストレプトシアニンまたは開鎖シアニン
R2N+=CH[CH=CH]n-NR2 ・・・(I)
ヘミシアニン
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-NR2 ・・・(II)
閉鎖シアニン[1]
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-N=Aryl ・・・(III)
閉鎖シアニンの2つの窒素原子はポリメチン鎖によって繋がれている[2]。両方の窒素原子はそれぞれ、ピロールイミダゾールチアゾールピリジンキノリンインドールベンゾチアゾールなどのような独立した含窒素複素芳香環化合物の部分である。

脚注

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  1. ^ Johannes, H.H.: Cyanine: Direkte Funktionalisierung, Oligomerisierung, linear und nichtlinear optische Eigenschaften, Dissertation TU Braunschweig, 2000
  2. ^ Ernst LA, Gupta RK, Mujumdar RB, Waggoner AS (January 1989). “Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups”. Cytometry 10 (1): 3–10. doi:10.1002/cyto.990100103. PMID 2917472. 

関連項目

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