マレイミド

マレイミド（maleimide）とは、マレイン酸がイミド化した5員環の有機化合物で、白色の固体である。マレイミドは、NHの部位をアルキルやアリールに置換することが可能で、様々な誘導体が合成されている。

マレイミド
IUPAC名 Maleimide
優先IUPAC名 1H-Pyrrole-2,5-dione
別称 2,5-Pyrroledione
識別情報
CAS登録番号	541-59-3
PubChem	10935
ChemSpider	10471
UNII	2519R1UGP8
EC番号	208-787-4
KEGG	C07272
ChEBI	CHEBI:16072
ChEMBL	CHEMBL387762
3DMet	B01084
SMILES C1=CC(=O)NC1=O
InChI InChI=1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)  Key: PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7) Key: PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYAL
特性
化学式	C4H3NO2
モル質量	97.07 g/mol
融点	91 - 93 ℃
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H314, H317
Pフレーズ	P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質と反応性

水や多くの有機溶媒に可溶。強塩基性の水溶液中では加水分解によって開環し、アミド結合とカルボキシ基を生じる。

マレイミドの二重結合は、隣接する2つのカルボニル基の電子求引性の影響で、無水マレイン酸などと同様にLUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。また、チオールの求核攻撃（マイケル付加）を受けやすい。これらの性質から、有機化学や生化学の分野において、リンカーとして広く用いられている。

関連項目

• マレイン酸
• 無水マレイン酸