クロキサシリン

クロキサシリン（Cloxacillin）とは、半合成のペニシリン系の抗菌薬の1種である。

クロキサシリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	Cloxapen
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類	US: B
薬物動態データ
生物学的利用能	37から90%
血漿タンパク結合	95%
半減期	30分から1時間
排泄	尿および糞便
データベースID
CAS番号	61-72-3
ATCコード	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 (WHO) QS01AA90 (WHO)
PubChem	CID: 6098
DrugBank	DB01147
ChemSpider	5873
UNII	O6X5QGC2VB
KEGG	D07733
ChEBI	CHEBI:49566
ChEMBL	CHEMBL891
化学的データ
化学式	C19H18ClN3O5S
分子量	435.88 g/mol
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1  Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N

構造・性質

クロキサシリンの分子式はC₁₉H₁₈ClN₃O₅S、分子量は435.8813である。クロキサシリンは、他のペニシリン系抗菌薬と同じく、細菌の細胞壁の構成成分であるペプチドグリカンの生合成を阻害することによって、抗菌活性を発揮する。なお、ペニシリンはβ-ラクタマーゼによって4員環のラクタムが加水分解されて抗菌活性を失うわけだが、それはクロキサシリンの場合も同様である。しかしながら、クロキサシリンはある程度β-ラクタマーゼに対して耐性を持っており、ラクタムの加水分解を受けにくい。

類似構造薬

オキサシリンは、クロキサシリンが持つ唯一の塩素原子が水素原子に置換された構造をしている。ジクロキサシリンは、クロキサシリンが持つ水素原子を、もう1つ塩素原子に置換した構造をしている。そして、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリンは、全てペニシリン系の抗菌薬である。

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  天然型のペニシリンであるペニシリンGの構造
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  オキサシリンの構造