ウバリシン (: uvaricin) はビス(テトラヒドロフラノイド)脂肪酸ラクトンであり、1982年にバンレイシ科植物 Uvaria accuminata の根から単離された[1]。ウバリシンは強い抗癌作用を持つアセトゲニン系化合物に初めて分類された化合物である。アセトゲニンはバンレイシ科の植物に見られ、ミトコンドリアNADHデヒドロゲナーゼを阻害することにより細胞を殺そうとする[2]。ウバリシンの合成法は1998年に初めて発表され[3]立体選択性が改良された合成法が2001年に発表された[4]

(+)-ウバリシン
識別情報
CAS登録番号 82064-83-3
PubChem 441645
ChemSpider 390275 チェック
KEGG C08572 チェック
特性
化学式 C39H68O7
モル質量 648.95 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

出典

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  1. ^ Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). “Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)”. The Journal of Organic Chemistry 47 (16): 3151–3153. doi:10.1021/jo00137a024. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00137a024. 
  2. ^ Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). “Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I”. Phytochemistry 42 (2): 253–271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0031942295008365. 
  3. ^ Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). “Total Synthesis of Uvaricin”. J. Org. Chem 63 (17): 5863–5868. doi:10.1021/jo980453a. PMID 11672188. http://www.technion.ac.il/~keinanj/pub/92.pdf. 
  4. ^ Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). “Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization”. Organic Letters 3: 1953–1956. doi:10.1021/ol0160304. http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/orlef7/2001/3/i12/abs/ol0160304.html.