イサチン
イサチン（Isatin）または1H-インドール-2,3-ジオン（1H-indole-2,3-dione）は、多くの植物で見られるインドール誘導体の一つ。1841年にErdman[1]とLaurent[2]によって硝酸とクロム酸によるインディゴの酸化によって初めて合成された。
| イサチン | |
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1H-インドール-2,3-ジオン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 91-56-5 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H5NO2 |
| モル質量 | 147.1308 g/mol |
| 外観 | 赤橙色の固体 |
| 融点 |
200 °C, 473 K, 392 °F |
| 危険性 | |
| EU分類 | 有害 (Xn) |
| Rフレーズ | R22 R36 R37 R38 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
イサチンに硫酸と未精製のベンゼンを混ぜると青色の染料ができることが観察される。これはベンゼンとの反応で青色のインドフェニンが形成すると長く考えられていたが、ヴィクトル・マイヤーはこの未精製のベンゼンからインドフェニンの形成反応の正体であるチオフェンを初めて単離した[4]。
合成
編集イサチンは抱水クロラール、アニリン、ヒドロキシアミンを硫酸中で縮合させて合成することができる[5]が、通常は市販品を入手する。
イサチンは、80℃のアセトニトリル-水溶液中で、インドールと塩化インジウム(III)、2-ヨードキシ安息香酸を混合して合成することもできる[6]。
脚注
編集- ^ Otto Linné Erdmann (1840). “Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie 19, (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.
- ^ Auguste Laurent (1840). “Recherches sur l'indigo”. Ann. chim. phys. 3, (3): 393–434.
- ^ Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a novel bis-Schiff base A. A. Jarrahpour, D. Khalili Molbank 2005, M437 Online Article
- ^ Ward C. Sumpter (1944). “The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews 34, (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.
- ^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 327
- ^ Yadav, J. S. (2007). “Indium(III) Chloride/2-Iodoxybenzoic Acid: A Novel Reagent System for the Conversion of Indoles to Isatins”. Synthesis 2007 (5): 693–696. doi:10.1055/s-2007-965930.
参考文献
編集- Piyasena Hewawasam and Nicholas A. Meanwell (1994). “A general method for the synthesis of isatins”. Tetrahedron Letters 35 (40): 7303–6. doi:10.1016/0040-4039(94)85299-5.