アスパラギン酸(アスパラギンさん、aspartic acid)とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。略号は Asp あるいは D。光学異性体としてL体D体の両方が存在する。アスパラギン加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。

アスパラギン酸
{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 617-45-8 チェック
56-84-8 (L-体)
1783-96-6 (D-体)
PubChem 424
ChemSpider 411 チェック
UNII 28XF4669EP チェック
EC番号 200-291-6
KEGG C16433 チェック
ChEMBL CHEMBL139661 チェック
特性
化学式 C4H7NO4
モル質量 133.1 g mol−1
示性式 HOOCCH2CH(COOH)NH2
危険性
NFPA 704
1
1
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。L体のアスパラギン酸は蛋白質を構成するアミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸で、グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。

致死量はLD50=16g/kgである。

生合成

編集

生体内では、クエン酸回路の一員であるオキサロ酢酸が、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.1) によるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate

工業生産

編集

工業的にはフマル酸アンモニアを原料として大腸菌由来のアスパルターゼを用いる。大腸菌はκ-カラギーナンで固定化され、バイオリアクターを用いて回分法で生産される。

物性

編集

表も参照。

神経伝達物質

編集

アスパラギン酸は中枢神経系の興奮性神経伝達物質で、大脳皮質小脳及び脊髄などに存在する[2]NMDA受容体に対しアゴニストとして作用する。アミノ酸系の神経伝達物質は、アスパラギン酸に加えてグルタミン酸(Glu)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グリシン(Gly)がある[3]

出典

編集
  1. ^ “862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th ed.). (1989). p. 132. ISBN 091191028X 
  2. ^ 神経伝達: 神経疾患: メルクマニュアル18版 日本語版
  3. ^ 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief ー伝達物質

関連項目

編集

外部リンク

編集