ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン

ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン (hexamethylenetriperoxidediamine, HMTD) は有機過酸化物の一種。高性能爆薬として使用される。

ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン
優先IUPAC名 3,4,8,9,12,13-Hexaoxa-1,6-diazabicyclo[4.4.4]tetradecane
識別情報
CAS登録番号	283-66-9
PubChem	61101
ChemSpider	55052
ChEMBL	CHEMBL346085
SMILES C1N2COOCN(COO1)COOC2
InChI InChI=1S/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2  Key: HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2 Key: HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C6H12N2O6
モル質量	208.17 g/mol
外観	白色の結晶性固体
密度	1.57 g/cm3
融点	75 °Cで分解 133 °Cで自然発火
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H202, H205, H241, H300, H315, H318, H335
Pフレーズ	P102, P220, P243, P250, P261, P264, P280, P283, P370+380, P372, P404
主な危険性	爆発性
NFPA 704	1 1 4
爆発性
衝撃感度	高い
摩擦感度	非常に高い
RE係数	0.74
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1885年にレグラーによって初めて合成された。理想化された構造は一次爆薬としての用途に適する。非常に衝撃や摩擦に対して敏感な一方で、その時代の他の一次爆薬、雷酸水銀と比べて比較的安定していた。そして比較的安価に合成することができた。鉱山の発破用途としてすぐに取り上げられた。しかしながら、より安定した爆薬であるテトリルによって取って代わられた。

もはやオフィシャルな用途では使われなくなったが、かなりポピュラーな自家製爆弾として使われ続けている。世界中で多くの自爆テロ用途で使われている。2005年のロンドン同時爆破事件でも使用された。『ニューヨーク・タイムズ』は2006年のロンドン航空機テロで使用される予定だった爆薬はHMTDであったと報道した。国内でも2009年2月に札幌市北区の高校1年生がネット通販や量販店で材料を集めて、HMTDを使った爆弾を作り始めていたと報じられた。

HMTDは過酸化水素水とヘキサミンに加えて酸触媒存在下で、合成されうる。他の有機化合物、過酸化アセトンのように、HMTDは衝撃、摩擦、熱に敏感な化合物である。これは自家製造にとって危険な要素である。また、最も一般的な金属に反応し、爆発につながる。そのような危険性からHMTDは現代の商業的、工業的用途からすぐに退いてしまった。

関連項目

• 火薬
• 過酸化アセトン
• 自爆テロ
• ロンドン同時爆破事件