3-メチル-2-ブテン-1-チオール

3-メチル-2-ブテン-1-チオール: 3-Methyl-2-butene-1-thiol)は、有機硫黄化合物の一種。ビール太陽光蛍光灯の光に曝されることにより生じる、いわゆる日光臭の原因物質である。

3-メチル-2-ブテン-1-チオール
3-Methyl-2-butene-1-thiol[1]
識別情報
CAS登録番号 5287-45-6
特性
化学式 C5H10S
モル質量 102.2 g mol−1
外観 無色透明の液体
匂い ニラ[1]
ビールの日光臭[2]
嗅覚閾値 0.0002ppb(水中)[3]
4-35ppt[2]
沸点

127 °C, 400 K, 261 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

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ホップの苦味成分であるイソα酸の側鎖が520nm以下の波長の紫外線を受け開裂し、アミノ酸から発生したSHラジカルと結合することにより生成する[2]。淹れたてのコーヒーからも生じるが、短時間で消失するため、コーヒーの淹れたて感賦与剤としては2-フルフリルメチルスルフィドなどの代替品が使用される[4]日本酒にも含まれると考えられている[5]。嗅覚閾値は0.0002ppb(1ppbは十億分の一)と強い臭気を持つ[3]。日本の消防法では危険物第4類第2石油類に区分される[1]

脚注

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  1. ^ a b c 製品情報東京化成工業
  2. ^ a b c 特開2007-178184(ekouhou.net)
  3. ^ a b (井上 2002, p. 62)
  4. ^ 特開2008-259472(j-platpat)
  5. ^ (磯谷 2009, p. 848)

参考文献

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  • 井上重治『微生物と香り ミクロの世界のアロマの力』フレグランスジャーナル社、2002年8月1日。ISBN 4-89479-057-2 
  • 磯谷敦子「清酒の熟成に関与する香気成分およびその生成機構について(1) -清酒の古酒の香りと老香」『日本醸造協会誌』第104巻第11号、日本醸造協会、2009年、2020年5月12日閲覧