2,6-ジ-tert-ブチルピリジン
有機化合物のひとつ
2,6-ジ-tert-ブチルピリジンは、化学式 (Me3C)2C5H3N で表される有機化合物である。無色の油状の液体で、ピリジンの2つの水素をtert-ブチル基で置換することにより得られる。"Hinderd base" (立体障害された塩基) である[1]。たとえば、プロトン化することはできるが、三フッ化ホウ素との付加物は形成されない。
| 2,6-ジ-tert-ブチルピリジン | |
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2,6-Di-tert-butylpyridine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 585-48-8 |
| PubChem | 68510 |
| ChemSpider | 61785 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C13H21N |
| モル質量 | 191.31 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.885 g/cm3 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 72.2°C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
調製
編集2,6-ジ-tert-ブチルピリジンは、ピリジンとtert-ブチルリチウムの反応で調製される[2]。この反応はチチバビン反応を想起させる。2,4,6-トリ-tert-ブチルピリジン[3]と2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルピリジンを含む、いくつかの関連するかさ高いピリジン化合物が記載されている[4]。
脚注
編集- ^ Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi:10.1002/047084289X.rd068.pub2
- ^ Edward Deutsch, Nai Kong V. Cheung "Noncoordinating buffers. I. Synthesis and characterization of water soluble derivatives of 2,6-di-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1973, vol 38, pp 1123–1126. doi:10.1021/jo00946a013
- ^ Francis V. Scalzi, Norman F. Golob "Alkylation of pyridine with tert-butyllithium. Convenient syntheses of 2,6-di-tert-butylpyridine and 2,4,6-tri-tert-butylpyridine" J. Org. Chem. 1971, vol 36, pp 2541–2542 doi:10.1021/jo00816a036. Hongmei Li "2,4,6-Tri-tert-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. doi:10.1002/047084289X.rn00512
- ^ Alexandru T. Balaban "2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP)" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004. doi:10.1002/047084289X.rn00509