2,5-ジアミノ-6-ヒドロキシ-4-(5-ホスホリボシルアミノ)ピリミジン
2,5-ジアミノ-6-ヒドロキシ-4-(5-ホスホリボシルアミノ)ピリミジン(2,5-diamino-6-hydroxy-4-(5-phosphoribosylamino)pyrimidine)は、プリン代謝の代謝物質で、GTPシクロヒドロラーゼIIによるGTPの加水分解によって形成される[1]。2種類の酵素がこの反応を担う。まずGTPシクロヒドロラーゼIIaが、8,9位の結合を加水分解して2-アミノ-5-ホルミルアミノ-6-(5-ホスホ-D-リボシルアミノ)ピリミジン-4(3H)-オンを形成し[2]、次いで2-アミノ-5-ホルミルアミノ-6-リボシルアミノピリミジン-4(3H)-オン5'-モノリン酸デホルミラーゼによって脱ホルミル化される[3]。2,5-ジアミノ-6-ヒドロキシ-4-(5-ホスホリボシルアミノ)ピリミジンは、ジアミノヒドロキシホスホリボシルアミノピリミジンデアミナーゼによって脱アミノ化され、5-アミノ-6-(5-ホスホリボシルアミノ)ウラシルを形成する[4]。
| 2,5-ジアミノ-6-ヒドロキシ-4-(5-ホスホリボシルアミノ)ピリミジン | |
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pyrimidin-4(3H)-one.svg)
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[(2R,3S,4R,5R)-5-[(2,5-diamino-4-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)amino]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | |
別称 2,5-diamino-6-ribofuranosylamino-4(3H)-pyrimidinone monophosphate; N-(2,5-diamino-6-hydroxypyrimidin-4-yl)-5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosylamine | |
| 識別情報 | |
| PubChem | 439480 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H16N5O8P |
| モル質量 | 353.23 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
出典
編集- ^ Foor F, Brown GM (1975). “Purification and properties of guanosine triphosphate cyclohydrolase II from Escherichia coli”. J. Biol. Chem. 250 (9): 3545–51. PMID 235552.
- ^ Graham DE, Xu H, White RH (2002). “A member of a new class of GTP cyclohydrolases produces formylaminopyrimidine nucleotide monophosphates”. Biochemistry. 41 (50): 15074–84. doi:10.1021/bi0268798. PMID 12475257.
- ^ Grochowski, L.L., Xu, H. and White, R.H. (2009). “An iron(II) dependent formamide hydrolase catalyzes the second step in the archaeal biosynthetic pathway to riboflavin and 7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin”. Biochemistry 48: 4181-4188. PMID 19309161.
- ^ Burrows RB, Brown GM (1978). “Presence of Escherichia coli of a deaminase and a reductase involved in biosynthesis of riboflavin”. J. Bacteriol. 136 (2): 657–67. PMC 218591. PMID 30756.