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1,2-ジオキソラン

1,2-ジオキソラン (1,2-Dioxolane) は、C3H6O2 の化学式で表され、3つの炭素と 2つの隣接した酸素を持つ環状化合物である。構造式は [-(CH2)3-O-O-] と書くこともできる[1][2] 。この化合物は有機過酸化物（具体的にはエンドペルオキシド）で、しばしば単に「ジオキソラン」と呼ばれるより一般的な 1,3-ジオキソラン の構造異性体である。

1,2-ジオキソラン
IUPAC名

1,2-Dioxolane

識別情報
CAS登録番号 4362-13-4
PubChem 138198
ChemSpider 121835
特性
化学式 C3H6O2
モル質量 74.08 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

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1,2-ジオキソランコア構造の合成方法には、一重項酸素[3]または分子酸素によるシクロプロパン誘導体の適当な触媒による酸化[4][5]、自動酸化の使用、過酸化水素による求核置換反応、硝酸水銀(II)による処理、拡張 πシステムによる光分解[6]、ビス-シリルペルオキシドとアルケンの反応[7]、または 2-ペルヒドロキシ 4-アルケンとジエチルアミン[8]または酢酸水銀(II)との反応がある[9][10] 。

生成

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いくつかの誘導体は、天然物中、例えば Calophyllum dispar および mamey (Mammeamamericana)(果物の一種) の種子で生成される[6]。Plakortis属の海綿から Plakinic acid A (3,5-peroxy 3Z,5Z,7,11-tetramethyl 13-phenyl-8E,12E-tridecadienoic acid) および同様の化合物が分離された[11][12]。ナルドシノンは、Adenosma caeruleum (植物名)から分離された 1,2-ジオキソラン要素を持ったセスキテルペン誘導体である[13] 。

使用

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合成および天然のジオキソラン誘導体は、抗マラリア剤として使用または検討されてきた[6][7]。Plakinic acid A および関連化合物は抗真菌作用を示した[11]。

関連項目

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脚注

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  1. ^ Tsan H. Lay and Joseph W. Bozzelli (1997): "Enthalpies of formation of cyclic alkyl peroxides: dioxirane, 1,2-dioxetane, 1,2-dioxolane, and 1,2-dioxane". Chemical Physics Letters, volume 268, issues 1–2, pages 175-179. doi:10.1016/S0009-2614(97)00168-1
  2. ^ "C3H6O2 1,2-dioxolane". Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals 14A - Elements with two or three internal rotors (Diamagnetic Molecules). doi:10.1007/10201404_40
  3. ^ Takeshi Akasaka, Koichiro Fukuoka, and Wataru Ando (1991): "Formation of 1,2-dioxolane in the singlet oxygenation of cyclopropane". Tetrahedron Letters, volume 32, issue 52, pages 7695-7698. doi:10.1016/0040-4039(91)80568-QG
  4. ^ Ken S. Feldman and Robert E. Simpson (1989): "Stereochemical studies on the preparation and subsequent reductive cleavage of 1,2-dioxolanes. Application to the synthesis of (±)-yashabushitriol". Tetrahedron Letters, volume 30, issue 50, pages 6985-6988. doi:10.1016/S0040-4039(01)93404-5
  5. ^ Sergio Mata, Jesús González, Rubén Vicente, Luis A. López (2016): "Zinc‐catalyzed multicomponent reactions: Easy access to furyl‐Substituted cyclopropane and 1,2‐dioxolane derivatives". European Journal of Organic Chemistry, volume 2016, issue 15, pages 2681-2687. doi:10.1002/ejoc.201600393
  6. ^ a b c Jean-Jacques Helesbeux, Damien Peyronnet, Mehdi Labaïed, Philippe Grellier, François Frappier, Denis Seraphin, Pascal Richomme, and Olivier Duval (2002): "Synthesis and antimalarial activity of some new 1,2-doxolane derivatives". Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, volume 17, issue 6, pages 431-437. doi:10.1080/1475636021000005677
  7. ^ a b Derek C. Martyn, Armando P. Ramirez, Meaghan J. Beattie, Joseph F. Cortese, Vishal Patel, Margaret A.Rush, K. A. Woerpel, and Jon Clardy (2008): "Synthesis of spiro-1,2-dioxolanes and their activity against Plasmodium falciparum". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, volume 18, issue 24, pages 6521-6524. doi:10.1016/j.bmcl.2008.10.083
  8. ^ He-Hua Liu, Hong-Xia Jin, and Yi-Kang Wu (2004): "Synthesis and cleavage studies of a 1,2-dioxolane-type peroxide". Chinese Journal of Chemistry, volume 22, issue 9, pages 1029-1033. doi:10.1002/cjoc.20040220930
  9. ^ A. J. Bloodworth and Neil A. Tallant (1992): "1,2,4-Trioxane versus 1,2-dioxolane formation in the mercury(II) acetate-mediated cyclisation of hemiperoxyacetals derived from allylic hydroperoxides". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications,volume 1992, issue 5, doi:10.1039/C39920000428
  10. ^ A. J. Bloodworth, Brian D. Bothwell, Andrew N. Collins, and Nicola L. Maidwell (1996): "A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group". Tetrahedron Letters, volume 37, issue 11, pages 1885-1888. doi:10.1016/0040-4039(96)00143-8
  11. ^ a b Douglas W. Phillipson and Kenneth L. Rinehart Jr. (1983): "Antifungal peroxide-containing acids from two Caribbean sponges". Journal of the American Chemical Association, volume 105, issue 26, pages 7735–7736. doi:10.1021/ja00364a045
  12. ^ Peng Dai, Tony K. Trullinger, Xuejun Liu, and Patrick H. Dussault (2006): "Asymmetric synthesis of 1,2-dioxolane-3-acetic acids:  Synthesis and configurational cssignment of plakinic acid A". Journal of Organic Chemistry, volume 71, issue 6, pages 2283–2292. doi:10.1021/jo0522254
  13. ^ Wynne V. Kandur, Kathleen J. Richert, Curtis J. Rieder, Andrew M. Thomas, Chunhua Hu, Joseph W. Ziller, and K. A. Woerpel (2014): "Synthesis and reactivity of 1,2-dioxolanes from β,γ-epoxy ketones". rganic letters, volume 16, issue 10, pages 2650–2653. doi:10.1021/ol500835f
  14. ^ "C3F6O2 Hexafluoro-1,2-dioxolane". Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals 25C (Molecules containing Three or Four Carbon Atoms). doi:10.1007/10688787_30
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